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高中化学《有机合成》
学习目标: 1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件 2、初步学会设计合理的有机合成路线。 3、掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。 水立方首次采用的ETFE膜材料,可以最恰当地表现“水立方”,水立方”的外形看上去就像一个蓝色的水盒子,而墙面就像一团无规则的泡泡。这个泡泡所用的材料“ETFE”, “ETFE”的中文名为乙烯-四氟乙烯共聚物。这种材料耐腐蚀性、保温性俱佳,自清洁能力强。国外的抗老化试验证明,它可以使用15至20年。而这种材料也很结实,据称,人在上面跳跃也不会损伤它。同时由于自身的绝水性,它可以利用自然雨水完成自身清洁,是一种新兴的环保材料。犹如一个个“水泡泡”的ETFE膜具有较好抗压性,厚度仅如同一张纸的ETFE膜构成的气枕,甚至可以承受一辆汽车的重量。气枕根据摆放位置的不同,外层膜上分布着密度不均的镀点,这镀点将有效的屏蔽直射入馆内的日光,起到遮光、降温的作用。 其特有抗粘着表面使其具有高抗污,易清洗的特点。 2、写出教材P69各类有机物之间的转化的反应及其反应类型: [例1]:以CH3CH2CH2Br为原料合成CH3CH(OH)CH2OH的合成路线如下:CH3CH2CH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHBrCH2Br→CH3CH(OH)CH2OH 请同学们写出这几步反应方程式: 4)引入醛基和羰基的方法: 醇或烯烃的氧化 例:乙二酸(草酸)二乙酯的合成 四、有机合成遵循的原则 1)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 2)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 3)满足“绿色化学”的要求。 4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5)尊重客观事实,按一定顺序反应。 课堂小结 首先 :将原料与目标分子结构从以下两个方面对照分析 (1)分子骨架有何变化?如何构建? (2)官能团有何变更?能否直接引入?间接引入的 方法如何? 作业:1、完成学案【课后检测】 2、思考课本66“学与问” * * 第四节 有机合成 学习重点、难点: 1、有机合成的关键—官能团的引入与转化; 2、利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式; 3、掌握逆法合成有机物的一般步骤和关键。 一 .有机合成 通过有机反应构建目标化合物分子的骨架,并引入或转化官能团。 1. 有机合成: 2.有机合成的任务: 利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 【知识准备】 1、各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质 醇 酯 羧酸 醛 酚 卤代烃 苯及其同系物 炔烃 烯烃 烷烃 主要化学性质 通式、结构特点(官能团) 名称 有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应,列出下列官能团的引入或转化方法吗? 1)引入碳碳双键的方法有哪些? 2)引入卤原子的方法有哪些? 3)引入-OH的方法有哪些? 4)引入醛基和羰基的方法有哪些? 5)引入羧基的方法有哪些? 3.有机合成的关键 —目标分子骨架 的构建和官能团的引入或转化: 官能团的引入或转化 1)引入碳碳双键的方法: 化学方程式举例 转化条件 方法 炔烃加成 醇消去 卤代烃消去 石油裂化 催化剂、加热 催化剂、加热 NaOH醇溶液加热 催化剂、加热 CH=CH + H2 CH2=CH2 Ni△ C2H5OH CH2=CH2↑+ H2O 浓硫酸170℃ C2H5Br + NaOH CH2=CH2 ↑ + NaBr + H2O 醇△ C10H22 C5H10 +C5H12 催化剂△ 2)引入卤素原子的方法: 化学方程式举例 转化条件 方法 烷烃卤代 烯、炔加HX或X2 醇与HX取代 X2、光照 △ CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照 CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl CH=CH + HCl CH2=CHCl 催化剂 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 3)引入羟基的方法 化学方程式举例 转化条件 方法 烯烃加水 醛加氢 酯水解 卤代烃水解 催化剂、T、P 催化剂、△ OH- 、△ NaOH溶液、△ CH
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