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2017-2018学年鲁科版选修5 第3章第1节 有机化合物的合成(第2课时) 作业
第2课时 有机合成路线的设计及应用
1.用苯做原料,经过一步化学反应不能制得的是( )
A.硝基苯 B.环己烷 C.苯酚 D.溴苯
答案 C
2.乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应,反应的通式可表示为CH2===C===O+HA―→ (极不稳定)―→,试指出下列反应不合理的是( )
A.CH2===C===O+HClCH3COCl
B.CH2===C===O+H2OCH3COOH
C.CH2===C===O+CH3CH2OHCH3COCH2CH2OH
D.CH2===C===O+CH3COOH(CH3CO)2O
答案 C
解析 由所给方程式可以看出乙烯酮与含活泼氢原子的化合物发生加成反应,是加成,而不是加成;活泼的氢原子加在CH2上,活泼氢化合物中其余部分与羰基碳相连。故C项不正确。
3.近年来,食品安全事故频繁发生,人们对食品添加剂的认识逐渐加深。Butylated Hydroxy Toluene(简称BHT)是一种常用的食品抗氧化剂,合成方法有如下两种:
下列说法正确的是( )
A.能与Na2CO3溶液反应生成CO2
B.与BHT互为同系物
C.BHT久置于空气中不会被氧化
D.两种方法的反应类型都是加成反应
答案 B
解析 酚羟基不能和Na2CO3反应产生CO2,A选项错误;BHT是一种常用的食品抗氧化剂,故它可以被空气中的氧气氧化,C选项错误;方法一是加成反应,方法二是取代反应,D选项错误。
4.在下列制备环氧乙烷的反应中,原子利用率最高的是( )
A.CCH2===CH2+ (过氧乙酸)―→+CH3COOH
B.CH2===CH2+Cl2+Ca(OH)2―→+CaCl2+H2O
C.2CH2===CH2+O2
D.HOCH2CH2—O—CH2CH2OH++2H2O
答案 C
解析 根据原子利用率内涵,副产物越少原子利用率越高。C项没有副产物,则原子利用率为100%,答案为C。
5.氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯塑料的单体,工业上制氯乙烯需要以下反应:①乙炔与氯化氢制氯乙烯;②高温煅烧石灰石;③电解饱和食盐水(2NaCl+2H2O2NaOH+H2↑+Cl2↑);④制乙炔;⑤制乙烯;⑥合成氯化氢;⑦制水煤气;⑧制盐酸;⑨制电石。则制氯乙烯的正确操作顺序是( )
答案 C
解析 制取氯乙烯最好的途径是由乙炔和HCl发生加成反应。因此需要制取乙炔和HCl,而制取HCl又需制取Cl2和H2,需要应用反应③;制乙炔需制CaC2,可利用生石灰和C(碳)反应制取CaC2。因此可知正确的操作为C项。
[经典基础题]
题组1 有机合成路线的设计和选择
1.有机合成的三个步骤的正确的顺序为( )
①对不同的合成路线进行优选 ②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线 ③观察目标分子的结构
A.①②③ B.③②①
C.②③① D.②①③
答案 B
解析 进行有机合成时,先确定有机物分子结构中的官能团,再设计出不同的合成路线,最后对不同的合成路线进行优选。
2.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热
③与浓硫酸共热到170℃ ④在催化剂存在情况下与氯气加成 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热
A.①③④②⑥ B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
答案 C
解析 采取逆向分析可知,乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二卤代烃→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。
3.下图中a、b、c、d、e、f是6种有机物,其中a是烃类,其余是烃的衍生物,下列有关说法正确的是( )
A.若a的相对分子质量是42,则d是乙醛
B.若d的相对分子质量是44,则a是乙炔
C.若a为苯乙烯(C6H5—CH===CH2),则f的分子式是C16H32O2
D.若a为单烯烃,则d与f的实验式一定相同
答案 D
解析 a为烃,能与HBr在一定条件下发生加成反应,则b为溴代烃,溴代烃在NaOH溶液中水解,可得醇,醇经催化氧化得醛或者酮,即d为醛或者酮,又由d能发生银镜反应,故d为醛,e为羧酸,f为酯。设a的分子式为CnHm,若a的相对分子质量是42,则a为丙烯,d为丙醛;若醛d的相对分子质量是44,则d应为乙醛C2H4O,a必为乙烯;若a为苯乙烯(C6H5—CH===CH2),此时b只能为C6H5—CH2—CH2Br(因为b水解后可氧化为醛),故f为苯乙酸与苯乙醇形成的酯,其分子式应为C16H16O2;a为单烯烃,d为同碳原子数的醛,f是e与c形成的酯,且c、d、e含有相同的碳原子数,故d、f二者实验式均为CnH2nO。
4.分析下列合成路线:
则B物质
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