2017_2018学年高中化学专题4烃的衍生物第二单元醇酚第2课时酚的性质与应用基团间的相互影响教学案苏教版选修5.doc

第2课时　酚的性质与应用　基团间的相互影响 [目标导航]　1.通过阅读及与醇类物质的对比，掌握酚类物质的结构特征。2.通过对苯酚的实验探究，掌握酚类物质的重要性质。3.通过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间的相互影响。 一、酚 二、苯酚 1.分子组成与结构 2.物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)常温下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层)，当温度高于65℃时，苯酚能与水任意比例互溶，苯酚易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 3.化学性质 (1)弱酸性 ； ； (证明苯酚酸性比碳酸弱)； 。 (2)苯环上的取代反应 ， 此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)氧化反应 ①常温下，苯酚露置于空气中因氧化而呈粉红色； ②可以燃烧。 (4)显色反应 遇Fe3＋呈紫色，可用于苯酚的检验。 4.用途与危害 (1)用途 苯酚的气味和医院的气味差不多。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力，因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，它还是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、燃料、农药等。 (2)危害 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。 议一议 1.下列有机物中哪些属于醇？哪些属于酚？ 答案　①③属于醇　④⑤属于酚 2.下列有机物与苯酚互为同系物的是________(填序号)。 答案　③ 解析　苯酚和苯甲醇①虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。 ②③④的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但②④不与苯酚相差若干“CH2”原子团，所以不符合题意。 3.苯酚沾到皮肤上用什么冲洗？试管内壁附有苯酚时清洗方法有哪些？ 答案　苯酚沾到皮肤上最佳方法就是用酒精溶解。试管内壁附有苯酚时可用高于65℃的热水清洗，或酒精清洗，或氢氧化钠溶液清洗。 4.分析能否用高锰酸钾酸性溶液鉴别苯酚和苯甲醇？ 答案　不能。由苯酚常温下容易被空气中的氧气氧化可知苯酚具有较强的还原性，能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使其溶液紫色褪去。而苯甲醇也可被高锰酸钾酸性溶液氧化而使其溶液紫色褪去。 5.如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？ 答案　先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过量的，而过量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。 6.比较①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五种物质羟基上的氢原子的活泼性由强到弱的顺序。 答案　⑤＞③＞④＞①＞②。 三、基团间相互影响 1.羟基受苯环的影响而使苯酚羟基中的氢容易电离出H＋而表现出弱酸性。 2.羟基对苯环影响，使苯酚苯环上羟基邻、对位上的氢原子更活泼，更容易发生取代反应。 议一议 1.乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？[来源:Zxxk.Com] 答案　虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显一定酸性。由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。 2.从哪些实验事实说明基团间是相互影响的？ 答案　在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基，促使羟基的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子更活泼。而羟基则反过来影响了与其相连的苯基，使苯基上邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代。以上事实充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。 一、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 1.苯基对羟基的影响 苯酚分子中，苯基影响羟基使酚羟基比醇羟基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离，。而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。 2.羟基对苯基的影响 苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。 3.苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不能被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧