第八章-卤代烃教学教材.pptVIP

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第八章 卤代烃;§8.1卤代烃的定义、分类、命名和同分异构;按烃基的结构:; 三、异构:;(二) 系统命名法 ;同一化合物中含有两种卤素: ;3-甲基-4-氯-1-丁烯 ;§8.2卤代烷的性质;(一)亲核取代反应;2.与醇钠(RONa)反应: (Williamson合成法);4.与氨及胺的反应;根据生成沉淀的快慢和颜色,可确定卤代烃的活性次序;RI RBr RCl RF; 取代反应小结;(二)消除反应 ;三 与金属的反应 ;1 与镁的反应 ;Grignard试剂的组成:很复杂,为RMgX、R2Mg、MgX2、(RMgX)n等的混合体系,但常用R—MgX表示。 ;提示;③利用格氏试剂容易和含活泼氢的化合物反应的性质,在有机分子中引进重氢。 ;(2) 和锂反应 ;铜锂试剂常作为烷基化试剂,与卤代烃作用合成烷烃。 ;反应活性: ;§8.3亲核取代反应历程;过渡态的特点: 同步进行:O-C键尚未完全形成, C-Br也未完全断裂; 三个基团在一个平面上,SP3变SP2;(二) 单分子亲核取代反应历程SN1 ;?? 立体化学;构型转化;邻基参与( SN2i;构型完全保持 );96%;SN1反应与SN2反应的区别 ;§8.4影响亲核取代反应历程和速率的因素;一.烃基结构;Z为吸引电子的原子团时;(二)对SN2的影响;SN2反应速度加快.;归纳:普通卤代烃的SN反应 ;下列每一对化合物,哪一个更易进行SN1反应?;二.亲核试剂的亲核能力对反应的影响 ;②带负电荷的试剂亲核性比它的共轭酸强。 ;溶剂对亲核试剂的影响;伯氯代烷的水解反应很慢,若在反应体系中加入少量的I-时,反应大为加快。;四.溶剂的影响 ;极性大:对极性大(电荷密度集中)体系有利。 极性小:对极性小(电荷密度分散)体系有利。;各种影响亲核取代机理的因素总结; 卤代烷与NaOH在水-乙醇溶液中进行反应,下列哪些是SN2机理?哪些是SN1机理?;§8.5一卤代烯烃和一卤代芳烃;(二) 化学活性;§8.6 卤代烃的制备;二 由醇制备

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