第九章 烃及卤代烃复习课程.ppt

烃：只由碳和氢两种元素组成的化合物.; 天然气 甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷 石 油 各种烃的混合物： 汽油 C5-11，煤油C11-15， 柴油C15-18, 润滑油C16-20, 石蜡C18-30, 沥青C30-40 ;第一节 烷烃和环烷烃; 由于2S轨道的能量与 2p 较接近, 2s 上的1个电子可以激发到 2pz 空轨道上.;sp3杂化 ;头碰头重叠 形成C—Hσ键;头碰头重叠形成 C－Cσ键 ;(2) 通式和同系列;伯氢(1°H)：伯碳上的H 仲氢(2°H)：仲碳上的H 叔氢(3°H)：叔碳上的H;2. 烷烃的构造异构;(1) 普通命名法(习惯命名法)，适用于简单的链烃。;（2）系统命名法; 烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。 脂肪烃基：脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-” 烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分。;Methyl (Me); 烷烃系统命名法的要点;辛烷;辛烷 ; 烷烃分子中只有牢固的C—Cσ键和C—Hσ键，所以烷烃具有高度的化学稳定性。室温下烷烃与强酸、强碱、强氧化剂或强还原剂一般都不发生反应。; 有机化合物分子中的氢原子（或其它原子、基团）被另一原子或基团取代的反应称为取代反应。被卤原子取代叫卤代(halogenation)。; 生成的一氯甲烷还会继续被氯代, 生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳四种产物的混合物。 工业上把这种混合物作为溶剂使用。; 甲烷的氯代反应机制; 在链增长阶段, 当一氯甲烷达到一定浓度时, 氯原子除了同甲烷作用外，也可与一氯甲烷作用，结果生成二氯甲烷。以同样方式，可生成氯仿及四氯化碳。;Cl· + Cl· → Cl:Cl CH3· + Cl· → CH3Cl CH3· + CH3· → CH3CH3 ;(3) 烷烃卤代反应的取向;63%;2°/1°=（97/2）÷（3/6）= 97/1 ;4. 烷烃自由基的构型与稳定性 ; 不同类型的C—H键离解能不同，离解能越小，生成的自由基稳定性越大。其稳定性顺序：3°2°1° ·CH3;1、脂环烃的分类和命名 (1) 分类;环丙烷 ;当环上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名。 ;2、环烷烃的结构与稳定性; 键角与轨道的正常夹角有偏差, 造成重叠程度小, 键能下降,产生角张力。;脂环烃的稳定性顺序(由小到大)： 三元环 四元环 五元环～六元环及以上的脂环烃; 脂环烃的物理性质和化学性质与相应的脂肪烃相似。环烷烃性质似烷烃。;①催化加氢;② 加卤素 ;③ 加卤化氢 ;★补充练习：; 1. CH3CH2CH2CH2CH3; CH3CH2CH=CHCH3 ;第二节 烯烃、二烯烃和炔烃;一、 烯 烃;头碰头重叠形成C—Cσ键 ;烯键的三个特性 共平面性 双键的不等性 σ键、π键 不可旋转性; π键的不可旋转性: 打开π键约需要 268kJ/mol能量, 因而室温下无法旋转, 由此产生顺反异构体。;(1) 烯烃的异构现象 ;(1) 产生顺反异构的条件;问题:下列化合物是否存在顺反异构?;(2) 烯烃的命名 ;庚烯;烯基──是烯烃分子中去掉一个H后所剩余的基团。; ①顺反构型命名法：若两个双键碳原子所连原子或基团彼此有相同者，在同一侧称为顺式构型，在相反的一侧为反式构型。; 如果双键的两个碳原子所连接的原子(或基团)没有相同的, 就无法简单地用顺反(cis-trans)来命名。 ; ② Z-E 构型命名法: 先定出每个双键碳上所连的两个原子或基团的先后次序，若两个优先基处在双键的同侧，称为 Z 型，反侧称为 E 型。;-I-BrCl-SH-OH-NH2-CH3-D-H : ; B. 当直接相连的原子相同时，就延伸下去，逐个比较次接原子，若还是相同，则继续顺着原子链找下去，直到找??优先基团为止。（顺藤摸瓜）;C. 遇到双键或叁键时,则当作两个或三个单键看待。(重键化单);常见的不饱和基团的优先次序可排列如下：;课堂练习: 命名 ; Z-E构型命名法适用于所有具有顺反异构体的烯烃的命名。目前Z-E构型命名法与顺反构型命名法同时并用，但这两套命名法之间没有必然的对应关系。例如： ; 加成反应就是将双键中的π键打开，双键的两个碳原子上各加一个原子或基团，形成两个新的σ键，使不饱和的烯烃变成饱和的化合物。 ;①催化加氢（可定量反应）;②加卤素 ;烯烃与卤素加成的活性次序：氟 氯 溴 碘 ;③加卤化氢 (HX) ;