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第五章 脂类化学 目 录 第一节 脂类概述 第二节 重要单脂 第三节 复 合 脂 第一节 脂类概述 脂类（lipid）亦译为脂质或类脂，是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。 脂肪酸多为4碳以上的长链一元羧酸醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。 脂类的元素组成主要是C H O,有些尚含N、 S、 P。  甘油酯的类型 1）习惯命名法 如丁酸（C4）、棕榈酸，月桂酸（C12）等。 2）系统命名法 △－编码命名：从羧基端开始计算双键位置。 ω－编码命名：从甲基端开始计算双键位置。 油酸 1）按照碳氢链的长度来分类 短链：2－5C，如丙酸、丁酸 中链：6－12C，如辛酸 长链：12－26C ，如花生四烯酸、油酸、亚油酸等。 2）按照双键数目来分类 必需脂肪酸(Essential Fatty Acids, EFA)： 生物体不能自身合成，必须由食物供给的脂肪酸，它包含两个或多个双键 。 严格意义上讲，必需脂肪酸为亚油酸和亚麻酸，但从广义上讲，生物体能合成 ，但合成量较少，还必须由食物补充的脂肪酸，也被认为是必需脂肪酸，如AA、DHA、EPA等如果这些脂肪酸缺乏，会引起生物体生理机能的紊乱 ，导致疾病发生。 WHO推荐人类膳食用油脂脂肪酸标准模式： 饱和脂肪酸：单不饱和脂肪酸：多不饱和脂肪酸＝1：1：1。其中，不饱和脂肪酸中的ω-6 脂肪酸与ω-3脂肪酸之比为4：1。 1、EPA(eicosapentaenoic acid)，二十碳五烯酸（?5，8，11，14，17）存在于鱼油中；2、DHA(docosahexenoic acid)，二十二碳六烯酸（?4，7，10，13，16，19），存在于鱼油中。3、单不饱和脂肪酸的双键也是有规律的，多在C9-C10，其他双键通常在?12和?15，多不饱和脂肪酸的双键几乎从不相连接。 活性脂肪酸 二、脂肪的性质 （1）物理性质 无色无味：天然油脂的气味是除了极少数由短链脂肪酸挥发所致外，多数是无色无味的。 天然油脂的色泽是由其中溶有非脂成分引起的，如类胡萝卜素。 熔点：脂肪没有确切的熔点和沸点，因为脂肪是纯甘油三酯的混合物。 油脂含不饱和酸越多(双键)，碳原子数越少，熔点越低，但碳链 长度相同的脂肪沸点相近。 油脂的熔点与消化率有关：＜37℃，消化率97.98%；＞37℃， ＜50℃，消化率90%；＞50℃，难以消化。 沸点：沸点较高：180－200℃ （2）化学性质 ①由酯键产生的性质——水解和皂化 皂化值（价）：皂化1g脂肪所需KOH的mg数。 皂化值（价）： 皂化1g脂肪所需KOH的mg数。 ②由不饱和脂酸产生的性质 A．氢化： —CH＝CH－ Ni or Pd or Pt 加氢 —CH2－CH2－ B．卤化： 碘值（价）:100g脂肪能吸收碘的g数。 —CH＝CH－ ＋ I2 —CH－CH－ I I C．酸败 水解型酸败： 酮型酸败 (β-型氧化酸败)：由氧气、微生物和酶、 光等引起。 自动氧化酸败：由于油脂中的不饱和脂肪酸在空气中发生自动氧化，氧化产物进一步分解为低级脂肪酸及醛、酮小分子物质，而使油脂产生异味。 酸值（价）：中和1g油脂中的自由脂酸所需KOH的mg数。 ③ 由羟基脂酸产生的性质 乙酰值（价）：中和1g乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需KOH的mg数。 一、磷脂 根据所含的醇不同，可将磷脂分为： 甘油醇磷脂类：醇物质为甘油 鞘氨醇磷脂类：醇物质为鞘氨醇 第三节 复 合 脂 1．甘油醇磷脂 甘油醇磷脂通式 X = 胆碱、乙醇胺、 丝氨酸、甘油 甘油磷脂 X= H 磷脂酸 （PA） 几种重要的甘油醇磷脂 磷脂酰丝氨酸 来自于血小板和损伤组织，可以引起损伤组织表面凝血酶原的活化，引发凝血过程，促进伤口愈合。 磷脂酰乙醇胺（脑磷脂） 动物和植物中含量最丰富的磷脂，参与凝血过程。 磷脂酰胆碱 又称为卵磷脂，各种动物组织﹑脏器中都含有丰富的磷脂酰胆碱。可以控制动物机体代谢，防止脂肪肝的形成。 磷脂酰肌醇 动物肝脏﹑心肌和脑中含有较多的磷脂酰肌醇。 ③可解离成两性离子型或带电荷的分子 ④ 磷脂分子中有极性头和非极性尾 凡分子中含有极性基和非