[工学]8芳烃.ppt

2 制备: 可用傅 - 克烷基化反应来制备，但是苯要大大过量。 3 化学性质 几种卤代烃在SN1反应中的活性次序: 8.7.2 联苯 通过乌耳曼反应制备联苯: 8.7.3 稠环芳烃(两个苯环共有两个碳原子) 8.7.3.1 萘 萘的反应: 8.4.2.1 甲基(活化、邻对位定位基、位阻) (1) (2) (3) 8.4.2.2 三氟甲基(间位定位基、钝化) 8.4.2.3 甲氧基(邻对位定位基、邻对位活化、间位钝化) 8.4.2.4 卤素(邻对位定位基、钝化苯环) 一、两个基团定位效应所在的位置一致时，同时满足两个效应。 8.4.3 二取代苯的定位效应 位阻 二、不同类定位基时，由第一类定位基决定 三、相同类定位基，由排在前面的定位基决定，如位置相距不大，则得到混合物。 8.4.5 定位规律的应用 有机合成的目的一般是制备一个纯净的化合物,如反应生成几个异构体的混合物,又不能有效的分离,这个反应就没有制备价值. 8.4.5.1 取代基的性质 邻对位产物很少，容易用重结晶或用别的方法除去。 如果苯环上有一个邻对位定位基，一般生成邻位和对位取代的混合物，如果两种异构体容易分离，也可以用于制备。 对位异构体分子间可以形成氢键,沸点较高； 邻位异构体分子内可以形成氢键,氢键具有饱和性和方向性,分子内形成氢键了,分子间就不能形成氢键,所以沸点较