确定对映异构体R和S构型的一种简单方法.pdfVIP

( ) ( ) 1999 年第 2 期 总第 46 期 　　　　　　　　渭南师专学报 自然科学版 　　　　　　　　 . 14　 . 2 V o l N o 确定对映异构体R 和 S 构型的一种简单方法 田光辉　刘存芳 摘　要　确定对映异构体 和 构型的方法可简单地表述为“小左右, 反 向, 小上下, 正 R S I I 向”, I 取 In go ld 的第一个字母. 此法适用于用费歇尔投影式表示的手性分子, 特别对判断含 两个以上手性碳原子的构型具有准确、快速的优点. 关键词　对映异构体　 构型　 构型 R S 分类号　 62 1 O 在有机化学基础课教材里有关立体化学教学内容中, 手性分子立体结构一般用费歇尔投 [ 1 ] 影式表示, 区别每对对映体的结构, 前人普遍使用DL 体系表示它们的绝对构型 . 近年来, 为 了避免使用DL 体系可能造成的混乱, 基本上代替DL 体系的是 Cahn —In go ld—P relo g 体 [2 ] 系 , 把对映体叫R 或 S 构型, 并不依赖其联系的化合物, 使用方便. 此体系已推广到不含不 对称原子的手性化合物中. 符号R 和 S 是由 In go ld 等人提出以次序规则作为基础的表示方法, 标定用费歇尔投影式 [3～ 4 ] 表示的对映体立体结构中手性碳原子的构型, 有机化学基础课教材已经普遍采用 . 一般的 方法是根据费歇尔投影式中各基团在三维空间中的关系, 首先依据次序规则的要求, 转化为适 当的透视式, 按 等人建议中提出的步骤, 确定手性碳原子的构型为 或 . 如图 1, 为 In go ld R S 平面式, 为透视式, 基团或原子次序, 转化后观察, 其旋转次序为 O H COO H CH 3 H 逆时针方向, 故构型确定为 . 这种方法, 对于帮助学生理解是有一定助益的, 但学生较难掌 S 握, 特别是含两个以上手性碳原子的对映体构型的确定, 对初学者来说有一定的困难, 能不能 用简单的方法快速准确地标定用费歇尔投影式表示的对映体手性碳原子的构型? 笔者摸索了 一种简易的方法, 这种方法既容易理解, 又能很快掌握, 对学生很有帮助. 　　　　　　　图 1　　　　　　　 这种简易方法适用于用费歇尔投影式表示的手性分子. 其特点是: 不经转化为合适的透视 式, 可以直接通过观察手性分子投影式各基团在纸平面上的先后顺序, 快速准确地标定其手性 碳原子的构型, 并可简单地叙述为“小左右, 反 向, 小上下, 正 向”. 这一方法的内容和步骤