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2017人教版高中化学选修5第三章第一节 第2课时《酚》学案
第2课时 酚
[学习目标定位] 1.通过苯酚的组成、结构和性质,学会分析酚类的组成、结构与性质。2.知道酚类物质对环境和健康的影响。
1.苯与溴在FeBr3催化作用下的化学方程式为
苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下的化学方程式为
2.乙醇与钠的反应方程式为
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑。
乙醇生成溴乙烷的方程式为
C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。
乙醇与乙酸的反应方程式为。
3.下列化合物中属于醇的是CD,属于芳香醇的是C,属于酚的是AB。
探究点一 苯酚的弱酸性
1.苯酚的物理性质
(1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体,熔点43 ℃,易被氧气氧化而显粉红色。
(2)室温下,苯酚在水中的溶解度较小,温度高于65 ℃时,能与水混溶,易溶于有机溶剂。
(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性。
2.按表中要求完成下列实验并填表
实验步骤 实验现象 实验结论 得到浑浊液体 室温下,苯酚在水中的溶解度较小 浑浊液体变澄清 苯酚能与NaOH溶液反应,表现了苯酚的酸性 两溶液均变浑浊 苯酚的酸性比碳酸的酸性弱 3.写出上述实验中发生反应的化学方程式:
[归纳总结]
(1)苯酚的分子式C6H6O,结构简式OH,官能团。
(2)苯酚具有弱酸性是因为苯环对羟基的影响,使苯环中羟基上的氢原子变的活泼(酚羟基比醇羟基更活泼),能发生电离,显弱酸性(酸性比碳酸弱)。
(3)试管内壁附有苯酚时的清洗方法:①用高于65 ℃的热水洗;②用酒精洗。皮肤上沾有苯酚,应立即用酒精清洗。
[活学活用]
1.下列物质中,与苯酚互为同系物的是( )
A.CH3CH2OH B.(CH3)3C—OH
答案 C
解析 同系物首先必须要结构相似,苯酚的同系物则应是—OH与苯环直接相连,满足此条件的只有C项;同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH2原子团,比苯酚多一个CH2,所以为苯酚的同系物。
2.已知酸性强弱顺序为H2CO3 HCO,则下列化学方程式中正确的是( )
A.①③ B.②③ C.①④ D.②④
答案 C
解析 根据给出的酸性强弱顺序知,CO2可以与苯酚钠反应生成苯酚,苯酚又可以与Na2CO3反应生成NaHCO3;②中产物可以继续反应而生成NaHCO3,错误;③若能进行,则说明苯酚的酸性强于H2CO3,显然错误。
探究点二 苯酚的取代反应、显色反应、氧化反应
1.向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水,现象为有白色沉淀生成。反应的化学方程式为
,在此反应中,苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代,发生了取代反应。
2.在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,观察到的现象是溶液显紫色。
[归纳总结]
(1)苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是羟基使苯环邻位、对位上的氢原子变得活泼,易被取代。
(2)检验酚羟基存在的方法有①过量的浓溴水产生白色沉淀,②FeCl3溶液会显紫色。
(3)苯酚具有较强的还原性,在空气中易被氧化而呈粉红色。
[活学活用]
3.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
答案 B
解析 甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被KMnO4(H+)氧化为—COOH,从而使KMnO4溶液褪色;乙烯能与溴发生加成反应,是因为含碳碳双键;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,从而苯酚表现出弱酸性;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基碳邻、对位碳上的氢原子变得活泼,更易被取代;A、C、D项符合题意,B项不合题意。
理解感悟 苯基对其他基团的影响:
(1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小:R—OHH—OHC6H5—OH。
(2)烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
4.A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色。若投入金属钠,只有B没有变化。
(1)若C的分子中苯环上的原子团处于邻位,写出A、B、C的结构简式:A ,B ,C 。
(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是① ,② 。
解析 根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断,C应属酚类;A不和FeCl3溶液发生显色反应,但能和金属钠反应,且分子中只含
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