微波辐射下合成香料水杨酸苄酯的研究.pptx

摘要：在微波辐射下，以水杨酸和氯化苄为原 料，NaHCO，作碱剂，四丁基氯化氨(TBAc)为相转 移催化剂，碘化钾为催化剂合成了水杨酸苄酯。研 究了水杨酸、NaHCO，、氯化苄和 TBAC 的摩尔比， 碱浓度、微波功率、辐射时间等对产物收率的影响。 实验结果表明： n(水杨酸)： n(NaHCO3)： n(氯化苄)：;n(TBAC)：n(KI)=l：1．2：1．0：0．05：0．06， 碱浓度为 20％，微波功率为 320W，辐射时间为 4min，水杨酸苄酯的收率可达 83．6％。关键词： 微波辐射；水杨酸；氯化苄；合成；水杨酸苄酯水 杨酸苄酯学名邻羟基苯甲酸苯甲酯，它是一种用途 广泛的人工合成香料，有似龙涎香、琥珀香、麝香;0c59f8ea 工业大型微波炉 /;第一种方法是在酸(硫酸，磷酸等)催化下以水杨酸 和苯甲醇经酯化反应而制得圆，此法虽然工艺成 熟，所用的催化剂价廉易得，但存在着设备易腐蚀， 产生的废水污染环境等问题。第二种方法是通过水 杨酸甲酯与苯甲醇进行酯交换反应来合成水杨酸 苄酯，该法的生产成本高，产品的市场竞争力不强。;0c59f8ea 工业大型微波炉 /;存在着反应周期长(4h～5h)，操作步骤复杂等不足 嗍。本文在第四种合成方法的基础上，采用微波辐 射技术目，以水杨酸、NaHCO 痢廉，苄为原料，以 rBAC 为相转移催化剂，碘化钾为催化剂合成了水 杨酸苄酯。研究结果表明，该法具有反应陕速、操 作简便产物收率高等特。1 实验部分 1．1 合成原;0c59f8ea 工业大型微波炉 /;美国 PE；WYA 一 2S 数字阿贝折射仪：上海光学仪 器厂； JJ500 型精密电子天平：美国双杰兄弟渫团)。 1 ． 3 合 成 方 法 在 250mL 锥 型 瓶 中 加 入 3．32g(0．024mo1)水杨酸，在搅拌下滴加 20％的 NaHCO，溶液[2．42g(O．029mo1)NaHCO 和 9．68g 水 ] ， 待 反 应 液 无 气 泡 后 加 入;0c59f8ea 工业大型微波炉 /;水相经 HC1 酸化回收水杨酸。干燥后的有机相经常 压 蒸 馏 回 收 苯 后 。 再 减 压 精 缓 收 集 205 ％ -2083465Pa 产品 4．59g，收率 83．8％。产品经 wAY 一 2s 数字阿贝折射仪测得折光率 nD25=1． 579 献值=1??579～1．580)。经 XL 型气相色谱分析： 含量 I98％。2 结果与讨论 2．1 水杨酸与 NaHCO 的;0c59f8ea 工业大型微波炉 /;的影响。实验结果见表 1。从表 1 中看出，随着 NaHCO，用量的增加，产物收率先增高后降低。当 n(水杨酸)／n(NaHC03)=1：1．2 时，产物收率达 最高点(77．0％o 若 NaHCO 的量再增大时，产率反 而下降，这可能是因为 NaHCO 的用量太大后，氯化 苄的水解速度加快所造成的。因此，水杨酸与 NaHCO;0c59f8ea 工业大型微波炉 /;酸苄酯的收率最高。所以，NaHCO 的浓度应选为 20％f 即 NaHCO3 为 2．42gf0．029too1)，才(为 9．68mE]。2．3 水杨酸与氯化苄的摩尔比对产物 收率的影响在加水量为 9．68mL，其他条件与 2．2 相同的情况下，通过改变氯化苄的量考察了水杨酸 与氯化苄的摩尔比对产物收率的影响。实验结果见;0c59f8ea 工业大型微波炉 /;3．02g(0．024too1)，其他条件与 2．3 相同的情 况下，通过改变 TBAC 的量考察了水杨酸与 TBAC 的 摩尔比对产物收率的影响。实验结果见表 4。从表 4 可以看出，当水杨酸与 TBAC 的摩尔比为 1： 0． 05 时水杨酸苄酯的收率最高；若再增加 TBAC 的用量 将会使后处理过程中的产物损耗率增大，导致产物;0c59f8ea 工业大型微波炉 /;知，随着微波辐射功率的逐渐增大，产物收率先增 高后降低。当微波辐射功率为 320W 时产物收率最 高；但当功率大于 320W 时，由于体系温度太高， 导致氯化苄的水解等副反应加剧，氯化苄和溶剂的 挥发量也随之增大，致使产物收率下降。因此，微 波辐射功率以 320W 为宜。2．6 微波辐射时间对产;0c59f8ea 工业大型微波炉 /;间以 4min 为宜。2．7 重现性实验为了考察微波合 成法的稳定性，采用以上优化条件进行了 4 次重复 性试验，结果见表 7。从表 7 可以看出，该合成方 法的重珊眭好，平均产率达 83．6％。3 结论微波 辐射合成水杨酸苄酯的较佳条件为：n(水杨酸