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化学选修5 有机化学基础 专题3 常见的烃 第二节 芳香烃 三烷基苯 2. 命名法 常见基团 硝基(-NO2)或卤素(-X)一般只作取代基不作母体；-SO3H、-COOH或 -CHO 肯定作母体，编号为1。 二、苯的物理性质 三、苯的化学性质 3）加成反应 稠环芳香烃 * 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是 苯 1. 异构现象 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 一、苯同系物的异构现象和命名法 二烷基苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯 芳基 aryl Ar- 苄基 (苯甲基) benzyl 苯基 phenyl Ph- C6H5- 苯、甲苯作母体 1 3 2 4 5 6 1-甲基-5-(正)丁基-2-异丙基苯 1-甲基-3-丙烯基苯 将连有最简单烷基的C作为第1位；取 代基位次总和最小；优先基团后列出。 注 意 3-硝基苯甲酸 4-甲基-1-苯基-2-戊烯 苯环作取代基 苯乙炔 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。 三、苯的分子结构与化学性质： 1）结构式 2）结构简式 3）结构特点： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 1、组成与结构： 分子式： C6H6 思考:哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点? 说明什么? 6个H原子完成相同 事实 事实 苯的一取代物只有一种,二取代物共有两种。 推论：苯分子中六个碳原子是完成等同的。 苯的氢化热比1，3-环己二烯还小。 推论：苯环相当稳定。 苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液褪色。 推论：苯分子中不存在独立的碳碳双键C=C或碳碳三键C≡C。 总体印象:在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式. 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 产生浓烟 2）苯的加成反应 :（与H2、Cl2) + H2 Ni 环己烷 + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） + Br2 Br + HBr FeBr3 1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序） ①卤代 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 + Br2 Br + HBr FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象. 请比较两个装置. 实验思考题： 1.实验开始后,可以看到哪些现象? 2.Fe屑的作用是什么？ 3.长导管的作用是什么？ 4.为什么导管末端不插入液面下？ 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 与溴反应生成催化剂 液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ ②硝化 玻璃管 实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯. 实验装