9 卤代烃(习题解答).pptVIP

* 中国矿业大学(北京)化学与环境工程学院 教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社 有机化学 Organic Chemistry （习题解答） 主讲教师：王启宝 教授 wqb@cumtb.edu.cn 第九章 卤代烃 第九章 卤代烃 第14题不做，但将A：C8H12改为C6H12，第二行C8H13Br 改为C6H13Br ） 作业（P208） 2（1、3、5、7） 3 4（1、4、7、8） 5、6、7、9、 10（2、3、4 ， 4要考虑共轭效应） 11 (1、2、9、11、12) 13 15（注意：考察烯丙位重排P202）。 2、写出下列化合物的构造式： 3、完成下列反应 P202；P232 δ+ 为主 (7) 以消除产物为主: PBr3 或 HBr 龚的答案有消除产物不对 不要写成：ClCH=CHCH2OOCCH3 （11） CHCl2-CHCl2; Cl2C=CHCl 4.用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物 ? 在三种化合物中分别加入AgNO3的乙醇溶液，很快发生反应并生成白色沉淀的为CH2=CHCH2Cl；加热才能产生沉淀的为CH3CH2CH2Cl，无沉淀生成的为CH3CH=CHCl。 ? 在三种化合物中分别加入AgNO3的乙醇溶液，很快发生反应并生成白色沉淀的为苄氯，稍后产生沉淀的为氯代环己烷，无沉淀生成的为氯苯。 5.用化学方法区别下列化合物 ? 在三种化合物中分别加入AgNO3的乙醇溶液，生成淡黄色沉淀的为2-溴乙烷，稍加热，生成白色沉淀的为1-氯戊烷，生成黄色沉淀的为1-碘丙烷。 在三种化合物中分别加入AgNO3的乙醇溶液，很快发生反应并生成白色沉淀的为苄氯，加热后产生沉淀的为Ph-CH2CH2Cl，不产生沉淀的为氯苯。 A B C A B C 由大到小:B C A 由大到小: C B A 考察碳正离子稳定性 6.将下列化合物按反应速度大小顺序排列 由大到小: A C B 由大到小: C A B A A B C B C A A B C B C D 由难到易: B A C 由难到易: B C A D 7.将下列各组化合物按消去HBr难易次序排列 没有限定E1、E2，则按消除趋势来考虑，P196 SN2 SN2 SN2 SN2 SN1 SN1 SN1 9.卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程？ 10.下列各步反应中有无错误（孤立地看）？如果有的话，试指出其错误的地方。 （2）A错。HCl无过氧化物效应。（本题产物正确） B错。叔卤烷遇CN-易发生消除反应。 *