【优化方案】2016届高三化学一轮复习第9章有机化学基础常考专题讲座(十一)有机合成与推断综合题的突破策略..docVIP

常考专题讲座(十一)　有机合成与推断综合题的突破策略 一、利用性质与结构的关系巧解推断题 性质 结构 代表物质 酸性 含有—COOH、酚羟基 乙酸、苯酚 水解反应 含有—X、—COOR、的物质及二糖、多糖；其中在酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键 CH3CH2Cl、乙酸乙酯、氨基酸 使溴水褪色 含有或—C≡C—或—CHO或是酚类物质 CH2===CH2 使溴的CCl4溶液褪色 或—C≡C— CH≡CH 使酸性高锰酸钾溶液褪色 含有—OH、—CHO、或—C≡C—及苯环上含有侧链的物质 CH3CHO 与FeCl3溶液作用显紫色 含有酚羟基 苯酚 与银氨溶液反应产生银镜或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀 含有—CHO 乙醛 与钠反应放出H2 含有—OH或—COOH 乙醇、乙酸 与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2 含有—COOH 乙酸 二、“三步”破解新信息推断类试题 新信息通常指题目中提示的或者已知的有机化学方程式等。破解有机化学新信息题通常分三步： 读信息 题目给出教材以外的化学反应原理需要审题时阅读新信息 2．挖信息 在阅读的基础上分析新信息所给的化学反应方程式中反应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有机反应类型等掌握反应的实质并在实际解题中做到灵活运用。 用信息 在上述两步的基础上利用有机反应原理解决题目设置的问题这一步是关键。一般题目给出的“新信息”都会用到根据框图中的“条件”提示判断需要用哪些新信息。 三、“四招”突破有机合成题 全面获取有效信息 题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息在审题阶段必须弄清楚。 确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等在解题过程中应抓住这些信息对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等掌握其反应实质。 熟练掌握经典合成线路 在中学化学中有两种基本的转化路径如 (1)一元合成路线：RCH===CH一卤 (2)二元合成路线：RCH===CH二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。 在合成某一种产物时可能会存在多种不同的方法和途径应当在节省原料、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 规范表述 即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况确保答题正确。 　白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线： 根据以上信息回答下列问题： (1)白藜芦醇的分子式是________。 (2)CD的反应类型是____________；E→F的反应类型是______________。 (3)化合物A不与FeCl溶液发生显色反应能与反应放出CO推测其核磁共振氢谱()中显示有________种不同化学环境的氢原子其个数比为________________。 (4)写出A→B反应的化学方程式： __________________________________________ 。 (5)写出化合物D、E的结构简式：D___________________________________， E________________。 (6)化合物有多种同分异构体写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：______________________________________。 能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 [解析]　(1)由白藜芦醇的结构简式可得出分子式：。 (2)根据C和D的分子式判断由C到D少了一个多了一个—Br因此是发生取代反应；由信息RCH RCH2CH(OH)R′可见D到E中存在在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应并且F较E分子内少了2个H和1个O因此可判断反应类型为消去反应。 (3)化合物A不与FeCl溶液发生显色反应能与反应说明化合物中存在—COOH不存在酚羟基结合题干信息白藜芦醇的结构得出A的结构简式为因此有4种不同化学环境的氢原子其个数比为1∶1∶2∶6。 (4)根据信息和条件及A与B分子组成看A→B是酯化反应(取代反应)。 (5)根据A→B→C→D可判断出D的结构简式为 (6)①能发生银镜反应则分子内一定存在—CHO。②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子则苯环上的基团应以对称为准则同分异构体有： [答案]　(1)C (2)取代反应　消去反应 (3)4　1∶1∶2∶6 (4) (5) (6) 某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四种元素现以苯为原料合成A并最终制得F(一种染料中间体)转化关系如下(一些非主要产物已略去)： 已知：Ⅰ.R—C