烯烃含有碳-碳双键的烃炔烃.PPTVIP

炔烃的结构 炔烃：含C?C的碳氢化合物 单炔烃的通式：CnH2n-2 结构：直线型分子 1根 s 键 (sp－sp) 2根 p 键 (p－p) 末端炔 相连的4个原子呈直线型 二 . 炔烃的异构和命名 由于C-C≡C-C在一条直线上,因而炔烃没有顺反异构体,炔烃的构造异构是由碳链不同或叁键位置不同而引起的。 系统命名法 选含叁键的最长链为主链 使叁键的编号最小 按编号规则编号 同时有叁键和双键，并可以选择时，使双键的编号最小 炔烃的异构 4, 8-壬二烯-1-炔 1-戊烯-4-炔 1-penten-4-yne 1-戊炔 1-pentyne 4, 8-nonadien-1-yne 三 炔烃的物理性质 四 炔烃的化学性质 总结： 炔烃的性质与烯烃相似 问题：两者有何不同之处? 炔烃有何特殊性质? 炔烃的性质分析 不饱和，可加成 亲电加成 自由基加成 还原加氢 p键可被氧化 末端氢有弱酸性 可与强碱反应 炔烃与卤素的加成 反式为主 较慢 合成上应用： 合成二卤代烯烃（控制在第一步） 炔烃的保护和脱保护 叁键的加成比双键难 1.加成反应 炔烃与卤化氢的加成 分步加成，可控制在第一步。 合成上应用: （1）制烯基卤代物（2）制偕二卤代物 烯基卤代物 偕二卤代物 催化剂（Hg盐或Cu盐）存在时，叁键比双键易加成 为什么不生成邻二卤代物？ 炔烃与与H2O的加成（炔烃的水合反应） 遵守Markovnikov规则 末端炔总是生成甲基酮。 甲基乙烯基酮 烯醇式 酮式 互变异构 较稳定 Hg++催化下，叁键比双键易水合。 甲基酮 催化氢化 普通催化剂 使用特殊催化剂（经钝化处理）还原炔烃至顺式烯烃 （Lindlar催化剂） （P－2催化剂） 主要产物 顺式 2.聚合反应 炔烃也能进行聚合反应，但是与炔烃不同，炔烃只能由少数几个分子形成低聚物，不能聚合成高分子化合物。 炔烃的氧化反应 羧酸 羧酸 羧酸 甲酸 4.炔化物的生成 三键碳上的氢原子具有微弱酸性（pKa=25），可被金属取代，生成炔化物。 第三节 二 烯 烃 主要学习内容： 掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质 掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用 * 第三章 不饱和烃 不饱和脂肪烃：含有碳-碳双键或碳-碳三键的脂肪烃。 烯烃：含有碳-碳双键的烃 炔烃：含有碳-碳三键的烃 二烯烃：含有两个碳-碳双键的烃 第一节 烯 烃 主要学习内容： 烯烃的结构 烯烃的异构和命名 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质 加成反应、氧化反应、聚合反应、α-氢反应 主要学习内容： 烯烃的结构 烯烃的异构和命名 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质 加成反应、氧化反应、聚合反应、α-氢反应 与双键相连的原子在同一平面上 一、烯烃的结构 键能: s 键 ~347 kJ / mol p 键 ~263 kJ / mol C=C键长：0.134nm 烯烃分子中的双键的两个碳原子是SP2杂化，P轨道互相平行侧面重叠形成π键。实验证明打开π键约需268KJ/mol，因而室温下无法旋转，由此产生顺反异构体。 双键不能旋转——有立体异构 与双键相连的原子在同一平面上 s 键 (sp2-sp2) p 键 (p-p) 顺 反 二、烯烃的异构现象和命名 1、异构现象 a.构造异构：CH3-CH2-CH=CH2 (1-丁烯) CH3-CH=CH-CH3(2-丁烯) b.顺反异构： a≠b　且　c≠d 产生顺反异构体的必要条件： 构成双键的任何一个碳原子上所连的两个基团要不同。 顺反异构体的物理性质不同，因而分离它们并不很难。 2. 烯烃的命名 简单的烯烃用普通命名法： CH2=CH2 乙烯 CH3-CH=CH2 丙烯 复杂的用系统命名法： 选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。 从最靠近双键（官能团）的一端开始，将主链碳原子依次编号。 将双键的位置标明在烯烃（母体）名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。 其它同烷烃的命名。 命名要点 2-乙基-1-戊烯 2，5-二甲基-2-己烯 3、几个重要的烯基 烯基 ：烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团。 乙烯基， vinyl 丙烯基， propenyl， 1-propenyl 异丙烯基，isopropenyl，2-propenyl 烯丙基， allyl， 3-propenyl 甲基乙烯基醚 乙烯基氯 烯丙基胺 例