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第十三章 含硫和含磷有机化合物 Ⅰ 含硫有机化合物 一、分类 二、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物 三、磺酸 Ⅱ 含磷有机化合物 教学内容 * 1、了解含硫、含磷有机化合物的类型和成键特征； 2、掌握硫醇、硫酚及磺酸的化学性质（重点）； 3、了解一些常见有机磷农药的结构。 学习要求 * 【带着问题去学习】（如何学？） 1、硫、磷原子在成键方式上与氧、氮有何不同？ 2、硫醇、硫酚有何重要的化学性质？ 3、哪些食物中有较多的含硫有机化合物？ 4、常见的有机磷农药有哪些？ 作业：习题 2、3。 * N和P、O和S的核外电子排布比较： 1、它们能形成相似的共价化合物： R—OH 醇 、R—SH 硫醇 （-SH巯基）； R—OR 醚 、R—SR 硫醚 ； R3N 胺 、R3P 膦 。 * 2、S 和P有空的3d轨道，硫它们又可形成亚砜、砜和磺酸等含硫化合物；磷可以形成膦酸、烃基氧化膦等含磷化合物。 一、含硫化合物的种类（重点） Ⅰ 含硫有机化合物 * 二、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物 Ⅰ 含硫有机化合物 * 1、物理性质 （1）硫醇分子间没有缔合作用，沸点比相应的醇低得多。 （2）低分子量的硫醇有恶臭： CH3CH2SH，含10－11g/L即可觉察，但并非所有的含硫化合物都有臭味。 2、化学性质 （1）硫醇、硫酚的酸性（重点） 结论： 乙硫醇 乙醇 ； 苯硫酚 苯酚 pKa ： 10.5 18 7.8 10 Ⅰ 含硫有机化合物 * Ⅰ 含硫有机化合物 （2）氧化——氧化发生在硫原子上（重点） 弱氧化与还原 强氧化 * Ⅰ 含硫有机化合物 3、自然界的含硫化合物 多存在于生物组织和动物的排泄物中，低级的硫醇有毒，并有极难闻的气味，是环境污染中恶臭的主要来源，但有些可用于医药及农业的杀虫剂、杀菌剂等。 例如：洋葱中含有丙硫醚、甲硫醚和、丙烯基硫醚等多种有机硫化合物；大蒜中含有蒜素（氧化二烯丙基二硫化合物）、二丙烯基二硫醚、甲基丙烯基三硫醚等 10种含硫化合物。他们具有杀菌、消炎、降血糖、降血脂、降血糖、防癌、防治心脑血管疾病等功效。 * 二、磺酸——强酸，其酸性与无机酸相当 Ⅰ 含硫有机化合物 * （1）酸性（重点） 1、化学性质