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炔烃的化学性质一
第二章 链 烃 第三节 炔 烃 天然存在的乙炔衍生物: 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 炔烃的制备 (1) 二元卤化物脱卤化氢 1-癸炔 54% 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 (2) 由炔化物制备 (由于碳负离子碱性强,易使仲叔卤代烷脱卤化氢,故此反应仅适合伯卤烷) 示例: 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 第四节 二 烯 烃 一、二烯烃的分类 1. 累积二烯烃 2. 共轭二烯烃 3. 隔离二烯烃 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 示例: 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 二、二烯烃的命名: 多烯烃的系统命名法与烯烃相似,每个双键按照烯烃命名原则确定Z,E。将Z, E写在相应双键位次编号的后面,低位次标号在前,高位次标号在后,放在化合物名称的前面。例: 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 三、二烯烃的结构 (一)累积二烯的结构 累积二烯烃分子具有二个互相垂直的π轨道。 目录△ * * 第三节 炔 烃☆ 一、炔烃的分子结构☆ 二、炔烃的异构现象和命名☆ 三、炔烃的制备 四、炔烃的化学性质☆ 五、重要的炔烃——乙炔☆ 第四节 二 烯 烃☆ 一、二烯烃的分类☆ 二、二烯烃的命名☆ 三、二烯烃的结构☆ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 本节重点 炔烃的结构,炔烃的化学性质、制法及应用,共轭二烯烃的结构,共轭二烯烃的性质及制法,共轭效应及其相对强弱。 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 一、 炔烃 的分子结构 1. 乙炔的结构 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 2. 乙炔的价键结构 sp杂化,直线型结构 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 原因: sp杂化,轨道中s成份大,因此轨道较短,碳原子间的吸引力也较强,的键能为835KJ/mol。 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 1)与烯烃相似,将“烯”改为“炔”。例: 1-丁炔 4-甲基-2-丁炔 乙炔基 2-丙炔基 二、炔烃的异构现象和命名 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 2)同时含叁键和双键的分子称烯炔,命名时选含双键和叁键的最长碳链为主链,位次编号使双键最小。例: 1-戊烯-4-炔 3-戊烯-1-炔(不叫2-戊烯-4-炔) 1-甲基-2-(2-丙炔基)-环己烯 4-丁基-2-庚炔 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 三、炔烃的制备 四、炔烃的化学性质 (一)加成反应 1.催化加氢 催化剂:Pt、Pd、Ni 反应停留在烯烃阶段 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 2.加卤素 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 1,1,2,2-四氯丙烷 63% 28 % 72 % 例: 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 3.加卤化氢 氯乙烯是合成聚氯乙烯的单体 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 与卤化氢加成符合马氏规则: 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 炔烃的加成较烯烃要难,例: 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 4. 加水 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 烯醇式 酮式 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 91 % 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃
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