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2017-2018学年高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第2课时同步备课学案 鲁科版选修5
第2课时 氨基酸和蛋白质
[目标导航] 1.了解氨基酸的结构特点和主要化学性质。2.了解二肽、多肽的概念。3.了解蛋白质的结构和性质及酶的催化作用特点。
一、氨基酸的结构和性质
1.氨基酸
(1) 氨基酸概念:氨基酸是氨基(—NH2)取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。官能团为氨基(—NH2)、羧基(—COOH)。
(2)天然蛋白质水解后均可得到α-氨基酸,即分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上,其通式可表示为常见α-氨基酸有甘氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸等,写出其结构简式:
甘氨酸:;
缬氨酸:;
苯丙氨酸:。
(3)氨基酸的解离形式
氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基,是一种两性化合物,通常以两性离子形式存在。溶液的pH不同,氨基酸分子可以发生不同的解离。
(OH-可以与—COOH反应,可以与—NH反应;H+可以与—NH2反应,也可以与—COO-反应)
依据上述知识,写出下列反应方程式:
a.与盐酸的反应:+HClRNH2―→。
b.与氢氧化钠反应:+NaOH―→+H2O。
2.多肽
(1)由一个α-氨基酸分子的羧基和另一个α-氨基酸分子的氨基脱去一分子水形成的酰胺键称为肽键,生成的化合物称为肽。例如
。
(2)酰胺键的结构式为,可简写为—CONH—,又称为肽键,是一种官能团。
(3)由四个氨基酸分子脱去3个水分子形成的是四肽,它含有三个肽键。三肽以上均可称为多肽。
议一议
1.如何分离提纯氨基酸?
答案 当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形态存在时,它在水中的溶解度最小,可以结晶析出。不同的氨基酸出现这种情况的pH各不相同,利用这一差异可以通过控制溶液的pH分离氨基酸。
2.多肽分子的名称与其所含肽键个数有什么关系?与形成它的氨基酸分子个数又有什么关系?
答案 二肽是由两个氨基酸分子脱去一分子水形成的含有肽键的化合物,分子中有一个肽键;三肽是由三个氨基酸分子脱去两分子水形成的,有两个肽键;n肽是由n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子形成的,其中含有(n-1)个肽键。
3.甘氨酸与丙氨酸的混合物在一定条件下可发生反应生成链状二肽,能够生成二肽的种数是多少?
答案 甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸、甘氨酸与丙氨酸均可形成二肽,共4种。
4.有一多肽的结构如下:
该化合物属于几肽?有几个氨基和几个羧基?构成该化合物的氨基酸有几种?
答案 该化合物属于四肽,有1个氨基、2个羧基,构成该化合物的氨基酸有3种。
二、蛋白质的结构和性质
1.蛋白质
(1)α-氨基酸是构成蛋白质的物质基础。
(2)核心官能团是—CONH—(肽键),相对分子质量在10_000以上,有的高达数千万。
(3)形成原理:不同的α-氨基酸通过分子间脱水缩合形成肽键连接而成的高分子化合物;因此每种蛋白质都有唯一而确切的α-氨基酸的序列。
(4)性质:水解、盐析、变性、颜色反应、两性、灼烧等。
(5)生理功能:每种蛋白质都有一定的生理活性,且结构与生理功能是高度统一的。
2.酶
(1)含义:酶是具有生物活性,对许多有机化学和生物体内进行的复杂化学反应具有很强催化作用的蛋白质。
(2)催化的特点:①需要比较温和的条件;在接近体温和中性环境中,酶才能够发挥较好的催化作用。
②具有高度的专一性:某一种酶仅对某种物质的给定反应起催化作用。
③效率非常高:酶的催化效率是普通催化剂的107~1013倍。
议一议
1.如何鉴别蛋白质?
答案 鉴别蛋白质的主要依据有:(1)有些蛋白质分子中有苯环存在,这样的蛋白质与浓硝酸反应时呈黄色。(2)蛋白质灼烧时有烧焦的羽毛味(常以此来区别毛纺物和棉纺物、合成纤维等)。
2.如何分离提纯蛋白质?
答案 常用盐析来分离提纯蛋白质。因为盐析是可逆的,在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐或铵盐溶液,蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,析出的蛋白质又能溶于水中,并不影响它原来的生理活性,常用来分离提纯蛋白质。
3.医用酒精、84消毒液、紫外线等能杀菌消毒所依据的原理是什么?
答案 依据是它们能使细菌、病毒等生物蛋白质变性。
4.在临床上解救Cu2+、Pb2+、Hg2+等重金属盐中毒的病人时,为什么要求病人服用大量含蛋白质丰富的生鸡蛋、牛奶或豆浆等?
答案 生鸡蛋、牛奶、豆浆中含有丰富的蛋白质,重金属离子破坏这些食物中的蛋白质,而减少对病人本身蛋白质的损伤。
一、氨基酸的反应规律
1.氨基酸的两性
氨基酸分子中的—COOH能电离出H+;显酸性,氨基能结合H+,能与酸反应。
2.氨基酸缩合
(1)两分子间缩合
(2)分子间或分子内缩合成环
(3)缩聚成多肽或蛋白质
特别提醒
氨基酸的缩合机理:脱去一分子水后形成肽键()。当多肽或蛋白质水解时断裂肽键上的“C—N”键。
例1 根据最近的美国《农业研究》杂志报道,美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控
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