2018 专题突破训练(六)　有机物的综合推断与合成的突破方略.doc

专题突破训练(六)　(对应学生用书第337页) 1．(2018·包头模拟)从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。 已知水杨酸的结构简式为，请回答： (1)写出下列反应的条件：①_________________________________、 ⑦______________________________________________________________。 (2)C、F的结构简式分别为C_____________________________、 F________________________________________________________。 (3)写出反应⑥、⑨的化学方程式： ⑥__________________________________________________； ⑨__________________________________________________________。 (4)③、④两步反应能否互换，为什么？______________________ ____________________________________________________。 (5)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有________种。 ①苯环上有3个取代基　②能发生银镜反应 ③与足量NaOH溶液反应可消耗2 mol NaOH 【解析】　根据题意知 【答案】　(1)光照　Cu、加热　 (4)不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸　(5)6 2．(2016·全国Ⅲ卷，T38)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。 2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线： 回答下列问题： 【导学号 (1)B的结构简式为________，D的化学名称为________。 (2)①和③的反应类型分别为________、________。 (3)E的结构简式为________。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_____________________________________________________ mol。 (4)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_____________________________________ _______________________________________________________。 (5)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线____________________________________________________ ________________________________________________________。 【解析】　B(C8H10)与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，则B的结构简式为。A与CH3CH2Cl在AlCl3、加热条件下反应生成，显然反应①为取代反应，A的结构简式为(D)经④Glaser反应得到E(C16H10)，结合Glaser反应原理(2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2)推知，E的结构简式为 (1)由上述分析可知，B的结构简式为D的结构简式为其化学名称为苯乙炔。(2)反应①是苯与CH3CH2Cl的取代反应；反应③中生成了碳碳叁键，故该反应为卤代烃的消去反应。(3)由上述分析可知，E的结构简式为1个碳碳叁键需要2分子氢气加成，则用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗4 mol氢气。(4)化合物可发生Glaser偶联反应生成聚合物，结合Glaser偶联反应的反应原理及原子守恒写出化学方程式： (5)2-苯基乙醇的结构简式为，迁移应用乙醇和卤代烃的性质，可先在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成再与Br2发生加成反应生成最后在NaNH2、H2O条件下发生消去反应生成 【答案】　(1) 　苯乙炔 (2)取代反应　消去反应 (3) 3．(2014·全国Ⅰ卷)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下： 已知以下信息： ②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应 ③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢 回答下列问题： 【导学号 (1)由A生成B的化学方程式为____________________________ ______________________________