精细化学-第三章有机颜料.ppt

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 3.2 有机颜料的分类 （8）DPP系颜料 1，4-吡咯二酮系颜料是Ciba公司在1083年研制成功的一类全新结构的高性能有机颜料。DPP系颜料属交叉共轭型发色系，色谱主要为现有的橙色和红色，它们具有很高的耐晒牢度、耐气候牢度和耐热稳定性能，但不耐碱。常单独或与其他颜料拼混使用以调制汽车漆，典型的品种有DPP红（C.I.颜料红 255）： C.I.颜料红 255 （9）喹啉酮类颜料 喹啉酮本身是一类较古老的化合物，但作为颜料使用的历史不长，该类颜料具有非常好的耐晒牢度、耐气候牢度、耐热稳定性能、耐溶剂性能和耐迁移性能，生产工艺不是很复杂，色光主要为黄色，颜色非常鲜艳，主要用于调制汽车漆及塑料制品的着色。典型的品种有C.I.颜料黄 138： C.I.颜料黄 138 3.2 有机颜料的分类 3.3 有机颜料分子结构与应用性能的关系 3.3 有机颜料分子化学结构与应用性能的关系 1、分子大小与分子量 尽管分子较小、结构简单的颜料可给出鲜艳的颜色，但为改进有机颜料的耐溶剂性、耐热稳定性及耐迁移性，可在引入特定极性基团的同时设法增加分子量。 例如：单偶氮颜料通过联苯构造缩合合成双偶氮颜料，共轭度未明显增加，但有利于增加电子离域程度，也增加了颜料的分子量。 3.3 有机颜料分子化学结构与应用性能的关系 3.3 有机颜料分子化学结构与应用性能的关系 另一个重要黄色颜料品种是C.I.颜料黄180，采用1，2-双(邻氨基苯氧基)乙烷作为重氮组分与含有苯并咪唑酮的乙酰基乙酰苯胺偶合制备，分子量增加，以隔离基连结，给出具有优异耐热稳定性、耐迁移性能的黄色颜，适用于塑料着色。 3.3 有机颜料分子化学结构与应用性能的关系 2、分子中引入不同极性的取代基 有机颜料耐热稳定性与耐溶剂性能与分子化学结构所具有的极性高低有关，实验结果证实，有机颜料分子中引入极性取代基，如：-N02、-OCH3、-0C2H5、-CONH2、-CONHR、-SO2NH2、-Cl、-S02NHR、-CF3、-SO3H(转化为不溶性色淀)，不仅可调整颜料的色调，而且还可明显地改变或提高颜料的极性，有助于改进有机颜料耐光牢度、耐热稳定性，调整与着色介质的相容性。 3.3 有机颜料分子化学结构与应用性能的关系 3.3 有机颜料分子化学结构与应用性能的关系 3.3 有机颜料分子化学结构与应用性能的关系 对于色淀类颜料，可以再进一步引入不同数目的色淀化基团-S03-，-C00-)，以达到增加颜料极性，使其具有更好的耐溶剂性能与耐迁移性能，如C.I.颜料红53:1与C.I.颜料红48:4相比，后者由于增加了羧基，生成的色淀颜料的耐溶剂性能得以改进。 3.3 有机颜料分子化学结构与应用性能的关系 红色谱色酚系列颜料的耐溶剂性能随着分子中-CONH-取代基数目的增加而增加。 3.3 有机颜料分子化学结构与应用性能的关系 3、分子的平面性与对称性 有色化合物的颜色基于分子对不同波长的可见光吸收与反射特性，当分子中共轭双键系统愈长，两端含有给电子与供电子取代基，则π-电子流动性较强，吸收波长较长的区域，显示向红效应或深色效应，给出较深的颜色，如：红色、蓝色、紫色与绿色。 当有机颜料分子的平面性较强，则共轭体系处于同一平面、并呈现明显的分子对称性，则更有利于对可见光的吸收，给出更高的分子消光系数，显示高的着色强度。 3.3 有机颜料分子化学结构与应用性能的关系 4、双结构体系的组合技术 实践中发现，某些化学结构有机化合物不仅具有优异的耐久性能，耐热、耐光与耐溶剂性能等，而且颜色鲜艳、着色强度高。诸如酞菁分子、咔唑、二嗯嗪类、苯并咪唑酮、喹吖啶酮、茈四甲酰亚胺等，因此，研究者将2种上述基本化学结构组合在一起，发挥各自的特性，制备出新型化学结构的有机颜料。 在苯并咪唑酮类颜料化学结构基础上，将二嗯嗪紫的母体结构合并，推出一类新型的“苯并咪唑酮-二嗯嗪” (Benzimidazolone-dioxazine)颜料。 3.3 有机颜料分子化学结构与应用性能的关系 4、双结构体系的组合技术 3.3 有机颜料分子化学结构与应用性能的关系 4、双结构体系的组合技术 利用1，8-萘酐的平面与共轭特性，再与5，6-二氨基苯并咪唑酮衍生物进行缩合反应合成C．I．颜料黄192，反应过程如下： 3.3 有机颜料分子化学结构与应用性能的关系 4、双结构体系的组合技术 巴比妥酸及苯并咪唑酮衍生物分子中均具有亚氨基与羰基的特定结构，组合成新的有机颜料分子后，可显示高的耐热稳定性