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Asymmetric Synthesis of b,g-Substituted Glutamic Acids Hruby, V. J., and Guoxia Han Department of Chemistry University of Arizona Introduction The Importance of Glutamic Acid: a-MSH: Ac-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu5-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys- Pro-Val-NH2 SRIF: Ser-Ala-Asn-Ser-Asn-Pro-Ala-Met-Ala-Pro-Arg- Glu12-Arg-Lys-Ala-Gly-Cys-Lys-Asn-Phe-Phe-Trp- Lys-Thr-Phe-Thr-Ser-Cys-OH Why Side Chain Substitution? Constrained amino acids Constrained peptides Receptor selective and potent ligands Retrosynthetic Pathway A Retrosynthetic Route B Retrosynthetic Route C Just in… Acknowledgements NIH and USPHS ACS Medicinal Division Contact Email and Web: hruby@ ghan@ * Recent Work Future Plan Dr. Victor J. Hruby Dr. Jon Rainier Dr. Koert Hans-Dieter Arndt *
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