第一章 糖的结构与功能.ppt

纤维素的水解 纤维素 较短链 Cx(β-1,4葡聚糖酶) C1酶（β-1，4葡聚糖纤维二糖水解酶） 纤维二糖酶（β-葡萄糖苷酶） 纤维二糖 葡萄糖 纤维素的性质 (1)糖胺聚糖（粘多糖） （X-Y）n n50 X：糖醛酸 Y：已糖胺 1.4.2 不均一多糖 (heterosaccharide) (2)透明质酸（hyaluronic acid） 硫酸软骨素 组成 糖苷键 硫酸酯键 软骨素-4-硫酸（A） 葡萄糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺 β-1，3 C4 软骨素-6-硫酸（C） 葡萄糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺 β-1，3 C6 (3)硫酸软骨素（chondroitin salfate） L-艾杜糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺 α-1,3苷键 (4-硫酸酯键) (4)硫酸皮肤素（硫酸软骨素B） (5)肝素（heparin） 主要功能：抗凝，降血脂 细菌细胞壁的多糖：肽聚糖、磷壁酸、脂多糖 抗原性的多糖：肺炎菌多糖 细菌多糖 (6)细菌多糖 (7)肽聚糖（peptidoglycan） --甘油醇磷壁酸，核糖醇磷壁酸 甘油基 Glc or D-Ala 甘油醇磷壁酸 (8)磷壁酸 核糖醇磷壁酸 Glc or 氨基糖 D-Ala 核糖醇基 1.5 复合糖（结合糖） 复合糖 糖类+脂类 糖类+蛋白质 糖脂 脂多糖 糖蛋白 蛋白聚糖 （结合糖） （一）脂多糖（lipopolysaccharide） 外层专一性寡糖链 中心多糖链 脂 质 （二）糖脂（glycolipid） 一类由糖和脂类形成的化合物。多存在于质膜的外层，具有保护细胞质膜结构稳定和接受胞外信息调节细胞功能等作用。 1.5.1 脂多糖和糖脂 糖苷键相连:（1）O-糖苷 （2）N-糖苷键 糖蛋白中糖链与肽链的连接方式 1.5.2 糖蛋白和蛋白聚糖 1.糖蛋白（glycoproteins） 短链寡糖与蛋白质以共价键连接而形成的复合物。 糖蛋白的种类与功能 血浆糖蛋白类 粘液糖蛋白类 胶原蛋白类 2.蛋白聚糖（proteoglycan） 由蛋白质和糖胺聚糖通过共价键连接而成的大分子复合物。 连接方式: （1）D-木糖与丝氨酸的-OH形成的O-糖苷键 （2）GalNAC与苏氨酸或丝氨酸的-OH形成的O-糖苷键 （3）Glc NAC 与天冬酰胺的一NH2形成的N-糖苷键 (a) (b) 蛋白聚糖主要存在于软骨、腱等结缔组织，构成细胞间质。由于糖胺聚糖有密集的负电荷，在组织中可吸收大量的水而赋予粘性和弹性，具有稳定、支持和保护细胞的作用。 蛋白聚糖生理功能 END ： * 形成糖苷（缩醛） 由醛、酮基产生的化学性质 ①单糖的氧化（即单糖的还原性） 弱氧化剂：常用的为含Cu2+的碱性溶液 糖被氧化 Fehling试剂：CuSO4、NaOH、酒石酸钾钠 Benedict试剂：CuSO4、Na2CO3、柠檬酸钠 (班乃的克试剂) 温和氧化剂；Br2－H2O 强氧化剂：浓HNO3 Br2－H2O 浓HNO3 （生物体内） 糖酸 醛糖 糖二酸 糖醛酸 [O] + 果糖 乙醇酸 三羟基丁酸 醛糖 酮糖 弱氧化剂（Fehling试剂、Benedict试剂） + + 温和氧化剂（Br2-H2O） + - 强氧化剂（浓HNO3） + + 氧化剂 单糖 [H] D-Glc D－葡萄醇（山梨醇） [H] D－甘露糖（mannose） D－甘露醇 单糖的还原 [H] [H] D－Fru D－葡萄醇 D－甘露醇 单糖的成脎作用 氨基化 （NAG） （NAM） （NAN） 2-脱氧-D-核糖 L-鼠李糖 （6-脱氧-L-甘露糖） L-岩藻糖 （6-脱氧-L-半乳糖） 脱氧 （一）蔗糖（sucrose） 1.3 寡糖 自然界中重要的寡糖有二糖（双糖，disaccharide）和三糖等。 1.3.1 二糖 蔗糖的结构 物理性质：白色结晶，易溶于水，很甜。 有旋光性，无变旋现象。 化学性质：无还原性，不能成脎。 蔗糖的转化作用 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 蔗糖 D-Glc D-Fru [α]D +66.4o +52.5o -92o [α] -20o 右旋 左旋 蔗糖的性质 麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过α-1，4糖苷键连接而成。 （二）麦芽糖（maltose） （三）异麦芽糖（isomaltose） 乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通过β-1，