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X5-2-3卤代烃

课标要求: 1、掌握溴乙烷的结构和性质 2、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律 3、了解卤代烃的应用 重点: 溴乙烷的结构特点和主要化学性质 5、卤代烃的用途 科学探索1:如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素? 实验方案 补充:卤代烃的危害 氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。 6.(2003年上海市理科综合测试)四十四年了,经过几代人的努力,中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯,我们来了!”比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理,乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________ 思考与交流: 比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。 反应物 结论 生成物 反应条件 消去 取代 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液,加热 NaOH醇溶液,加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 总结:卤代烃的化学性质 1、水解反应: 用于制醇 C2H5—Cl+H—OH C2H5—OH+HCl CH3CH2Br 或 C2H5Br 分子式、 结构式、 结构简式 C2H5Br C C H H H Br H H 2、消去反应: —C—C— H X NaOH醇溶液 △ C=C + HX 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响X-检验。 3、卤原子的检验 练习:下列物质中不能发生消去反应的是( ) ② ③ ④ ⑥ A、①②③⑤   B、 ②④   C、②④⑤   D、①⑤⑥    B 三、卤代烃在有机合成中的应用 1、引入羟基(水解) R—X + H2O R—OH + HX NaOH溶液 △ 2、引入不饱和键(消去) —C—C— H X NaOH醇溶液 △ C=C + HX 3、改变官能团的位置 4、改变官能团的数目   请由1—丙醇为主要原料,选择相应试剂制取少量2—丙醇。 1—丙醇 消去 丙烯 加成 HCl 2—氯丙烷 2—丙醇 水解   请由1—丙醇为主要原料,选择相应试剂制取少量1,2—丙二醇。 1—丙醇 消去 丙烯 加成 Cl2 1,2—二氯丙烷 1,2—丙二醇 水解 例1. 根据下面的反应路线及所给信息填空。 A Cl2、光照 ① Cl NaOH、乙醇△ ② Br2的CCl4溶液 ③ B ④ (1)A的结构简式是____________名称是__________ (2)①的反应类型是__________②的反应类型是________ (3)反应④的化学方程式是 ________________________________ 环己烷 取代 消去 Br Br +2NaOH 醇 △ +2NaBr+2H2O 例2.以溴乙烷为原料,无机物自选,合成乙二醇 溴乙烷 NaOH的醇溶液△ 消去反应 乙烯 Cl2 加成反应 1,2—二氯乙烷 NaOH的溶液△ 水解反应 乙二醇 氯氟烃破坏臭氧层机理: 光分解产生Cl原子 CF2Cl?2?+?hν→?Cl?+?CF2Cl Cl引发破坏O3的链应: ?Cl?+? O3?→?ClO?+?O2 ?????? ??ClO?+?O?→?Cl?+?O2? 总反应: O3? +? O →?2O2????? 氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2 练习 1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是: C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl 2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方

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