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多环芳烃应化
有机化学电子教案—第七章 7.1 稠环芳烃 2) 萘的命名 3) 萘的化学性质 7.2 蒽和菲 7.3 致癌芳香烃 7.4 非苯型芳香烃 7.4 非苯型芳香烃 7.4 非苯型芳香烃 例题与讨论 例题与讨论 本章小结 * 7.1.1 萘及其衍生物 1） 萘的结构 6-硝基-2-萘磺酸 1-甲基萘(?-甲基萘) 1-甲基-2-乙基萘 75 % 25 % 从这两个氧化反应可得到什么结论？ 有两个保留苯环的结构 亲电取代反应α位活泼的解释 化学性质在9，10位较活泼 为什么9、10位活泼？ 由此生成的中间体因保持了两个完整的苯环而稳定。 这一反应又说明什么？ 1,2-苯并芘 1,2,5,6-二苯并蒽 苯并芘是煤焦油的主要成分，食物烟熏过程中会遭受污染。1kg烟熏羊肉中的苯并芘≈250支卷烟。 芳香性(aromaticity)：环稳定，易取代，难加成。 Hückel规则：环多烯化合物中，具有共平面的离域体系，其π电子数等于4n+2（n=0，1，2，3…），此化合物具有芳香性。 2 4 4 6 6 8 8 10 10 用化学方法区别下列化合物： (1)苯与甲苯 (2)环戊二烯和环戊二烯负离子 苯 甲苯 KMnO4 X 褪色 (1) 环戊二烯 环戊二烯负 (2) Na H2 X 2mol K与1mol 1,3,5,7-环辛四烯反应(不放出H2)生成的一个稳定化合物，该化合物不溶于非极性溶剂，而易溶于极性溶剂，说明理由。 解： 两个K原子提供两个电子给1,3,5,7-环辛四烯，生成1,3,5,7-环辛四烯二负离子的钾盐。因为是盐，所以，不溶于非极性溶剂，而易溶于极性溶剂。该反应方程式为： 1,3,5,7-环辛四烯二负离子是稳定的共轭体系，符合休克尔规则，具有芳香性，性质较稳定。 *
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