苯佐卡因合成实验方案.pptVIP

一、苯佐卡因的性质： 苯佐卡因：苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，是一种局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。无色斜方形结晶，无嗅无味。分子量165.19。熔点88-90℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。 化学结构式： 二、笨佐卡因的合成方法 1、传统合成方法（浓硫酸为催化剂）： 2、以对甲基苯胺为原料的制备方法（浓硫酸为催化剂） 3、以硝基苯甲酸为原料，先还原后酯化的制备方法（浓硫酸为催化剂） 合成路线如下： 4、以对硝基苯甲酸为原料，先酯化后还原的制备方法（浓硫酸为催化剂） 其合成路线为： 5、以对硝基苯甲酸为原料一步制备的方法（金属锡作催化剂） 对硝基苯甲酸在盐酸的条件下，以金属锡作催化剂与乙醇反应，即可得到苯佐卡因产品。此法工艺简单，反应周期短，催人剂金属的价格适宜，来源容易，所得产品纯度高，收率也高。 制备反应式为： 总结： （1）、用对硝基甲笨为原料（催化剂用硫酸和铁）对硝基甲苯为原料，要求在酸性条件下，锡粉为还原剂。 （2）、以对甲基苯胺为原料的制备方法，甲基苯胺先用乙酸进行酰胺化，然后将苯环上的甲基氧化成酸，加盐酸水解得到对氨基苯甲酸，最后加入乙醇酯化得产品 （3）、以硝基苯甲酸为原料，先还原后酯化的制备方法， 反应时将对硝基苯甲酸在氨水的条件下，用硫酸亚铁还原成对氨基苯甲酸，然后在酸性条件下用乙醇酯化，得到苯佐卡因产品。 （4）、以对硝基苯甲酸为原料，先酯化后还原的制备方法。 以对硝基苯甲酸为原料 ,先酯化后还原的制备方法将对硝基苯甲酸乙酯用硫化钠、电解或通过催化氢化 ,采用金属锡与盐酸乙醇溶液等方法进行还原 ,均可得到苯佐卡因。 （5）、以对硝基苯甲酸为原料一步制备的方法 对硝基苯甲酸在盐酸的条件下，以金属锡作催化剂与乙醇反应，即可得到苯佐卡因产品。此法工艺简单，反应周期短，催人剂金属的价格适宜，来源容易，所得产品纯度高，收率也高。 三、离子液体： 离子液体由带正电的离子和带负电的离子组成，现在多指在低于100摄氏度时呈液体状态的熔盐。北爱尔兰皇后大学离子液体研究中心主任赛顿说，从理论上讲离子液体可能有1万亿种，化学家可以从中选择适合自己工作需要的离子液体。与典型的有机溶剂不一样，离子液体一般不会成为蒸汽，所以在化学实验过程中不会产生对大气造成污染的有害气体，而且使用方便。更能引起化学家感兴趣的是，离子液体可以反复多次使用。此外，用离子液体做催化剂还可加速化学反应的过程。英国石油公司化学家莫兰说，如果英国石油公司在化工生产过程中采用离子液体，一批在室温下完全由离子组成的有机液体物质，因其具有无蒸气压、可取代挥发性有机溶剂、可循环使用等独特性质而被用于分离工程中作气体吸收剂和液体萃取剂，在化学反应中作反应介质或作为催化剂，在电化学中作电解质等领域，则可减少使用挥发性大的有机溶剂，降低对环境的污染，减少废物的产生。 四、离子液体研究思路、方法、技术路线： 1、合成时所需要的药品和仪器： FTIR-8900红外波谱仪，uV-2201紫外可见分光光度计 ，N-甲基 咪唑 (购 自临海市凯 乐化工厂)，1，3-丙烷磺酸 内酯 、1，4-丁烷磺酸内酯（购自武汉风帆化工有限公司），其余试剂均为分析纯。 2、[Hmim]HSO4(N-甲基咪唑硫酸氢盐)的合成： 在三口烧瓶中加入 N-甲基咪唑 (0.1 mo1 )，冰水浴下滴加等摩尔量的浓硫酸。室温下搅拌反应 ]，TLC检测反应时间。用 乙酸乙酯少量多次反复洗涤 ，在 8O℃下旋转蒸发并真空干燥后得到淡黄色透明粘稠离子液体[Hmim]HSO4 7.9 g，产率 43.9％，同时红外表征。 合成反应方程式： 3、[C3SO3Hmim]HSO4 (1-(3-磺酸基)丙 基-3-甲基咪唑硫酸氢盐)的合成： 在圆底烧瓶中加入溶剂乙酸乙酯,然后依次加入 0．1 moL N-甲基咪唑和0.moL 1，3-丙烷磺酸内酯，40℃搅拌反应,检测反应时间。将所得到的白色固体用乙醚少量多次洗涤,40℃下真空干燥得高纯度两性盐,依据两性盐的摩尔量加入等摩尔的浓硫酸,80℃下磁力搅拌 8 h得淡黄色粘稠液,用乙酸乙酯少量多次反复洗涤,在80℃下旋转蒸发并真空干燥后得到淡黄色透明粘稠离子液体[C3SO3 Hmim]HSO4 22 g,产率72.8％,同时红外表征。 合成反应方程式： 4、[C4SO3Hmim]HSO4(1-(3-磺酸基 ) 丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐)的合成： 在 圆底烧瓶中加入溶剂乙酸乙酯 ，然后依次加入0.1moLN-甲基咪唑和0.