原创-北师大暑期有机讲义暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃的衍生物(含氮化合物）.ppt

含 氮 化 合 物 胺的化学性质： 芳香胺分子结构： 1、胺的碱性与酸性： 一些常见的胺的pKb值： 从电子效应看：R基给电子，使N上的电子云更集中，孤对电子接受H+的能力增强，碱性顺序应是：R3N R2NH RNH2 NH3，（在气相中测定或非质子性溶剂中（如CHCl3, CH３CN,ph—Cl等）测定确按此顺序） 从溶剂效应和空间位阻效应看：N上取代基多少，与H2O形成氢键少，与H+结合形成铵离子后，溶剂化稳定作用弱，碱性减弱。 N上的取代基多了，空间障碍就不利于N接受H+——碱性减弱。 具体的胺的碱性是这两种相反因素协同作用的结果，一级胺与三级胺哪个碱性强，要看是什么烃基，不同的烃基得出的次序可能不同。 芳胺的碱性较弱，主要是P—π共轭，N上电子云向苯环转移，N原子与质子结合能力降低。 （2）酸性： 下列消除产物哪种为主？是否符合Hoffmann规则？ 3、胺的酰基化反应 兴斯堡反应（Hinsberg）用于鉴别1o.2 o.3 o胺 4、胺的氧化反应： 5、与亚硝酸的反应： 四、胺的制法： 2、含氮化合物的还原： 选择还原： （2）、腈，肟，酰胺的还原： 3、醛酮的还原胺化： 如： 制备上的应用 苏丹红”的试题 化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4号”的结构式