5甲基7甲氧基异黄酮及中间体的合成分析 word格式.docxVIP

，浙江工业大学硕士学位论文5一甲基-7-甲氧基异黄酬及其中间体的合成研究摘要黄酣类化合物是一类广受人们关注的化学物质，其中的许多的黄嗣化合物被作为药物用于治疗心血管疾病、骨质疏松症、咳嗽，还被用于食品抗氧剂、保健品、饲料添加剂。本文介绍了异黄割的合成方法，对5-甲基-7-甲氧基异黄酣及其中间体3，乎二起基甲苯进行了详细的研究F并经中试获得了中试数据。以3，5-二瓷基甲苯为原料，分别经Hoesch反应(收率55%)、Friedel-Crafts反应(收率25%)、Neckis反应〈收率40%)得到了中间体2，4-二短基-6一甲基脱氧安息香; 2，4-二经基-6-甲基脱氧安息香再经甲酸乙酶一氢化纳环合法(收率93%)、原甲酸三乙醋-吗琳环合法(收率85%)、三氟化棚乙隧一DMF-甲基磺酷氯环合法(收率77%)得到了5-甲基-7-廷基异黄圃，经IH核磁与质谱表证，通过缩合-环合一锅法(两步合计46%)也得到了5-甲基-7-经基异黄酣; 5-甲基-7-连基异黄嗣再经氢氧化锅水溶液甲基化法〈收率58%)，碳酸锦-丙翻甲基化法(收率57%)得到目的产品5-甲基-7-甲氧基异黄酬。5-甲基-7-甲氧基异黄酣完成了晶体结构的测定分析。采用Hoesch反应缩合、甲酸乙西仕氢化纳环合、氢氧化纳水溶液甲基化条件进行了中试，中试总收率为16.8%。分别以乙酷乙酸乙酶与双乙烯图为原料(收率6%)、3-甲基-4-氯苯盼与氢氧化绅为原料〈收率30-40%)合成了3，5-二经基甲苯，解决了产品分离纯化问题。3-甲基-4-氯苯盼路线进行了中试，中试收率为20%。关键词:3，5-二经基甲苯，5一甲基一7-甲氧基异黄醋，医药中间体，有机合成，中试浙江工业大学硕士学位论文STUDYONSYNTHESISOF5-METHYL7-METHOXYISOFLAVONEANDI了SINTERMEDIATEABSTRACTTheflavonoidsisausefulchemistrymaterialbepayìngattentionwidely，alotofflavonoidsbeusedasmedcinetocurecardiopathy、osteoporosisandcough，beusedasantioxidatìonforfood、healthfoodandanimalfeedadditive.Inthispaperthe synthesizemethod of ísoflavonewasintroduced ，5-methyl-1-rnethoxyìsoflavone and itsintermediate 3，5-dihydroxytoluenewerestudiedindetail.andacquirethemiddle-experìmentdatavíamiddle-experiment.As3，5-dihydroxytolueneisamaterial，byHoeschreaction (yìeld55%)，Friedel-Craftsreaction(yield25%)，Neckìsreaction(yield40%)togettheintermedíate2，4-dihydroxy-6methyldeoxybenzoinr仓spectively;2，4-dihydroxy-6-methyldeoxybenzoinbyethylformate-sodiumhydridecyclization(yield93%)、trìethylorthofor院te-morpholinecyclìzatìon(yield85%)、borontrifluorideether-DMF-methanesulfonylchlorídecyclization(yield 77%)to get 5叫methyl-7-hydroxyisoflavonerespectiv ely ，the5-methyl-7hydroxyisoflavonewasidentifiedbytHN沮丧andMS，alsosynthesis5-methyl-7-hyrlroxyisoflavonebycombination-cyclizationone-pot(totalyield46\);formationthe5-methyl-7-methoxy-isoflavonebyNaOHsolutionmethanation(yield58)、K2C?3-acetonemethanation(yield57%)from5-methyl由7-hydroxyisoflavone . respectively.5-methyl-7吁nethoxy叩isoflavonesinglecrystalswasstuiedb