《芳香烃》2课时.ppt

苯的结构简式有以下两种书写方式，你认为哪种更能反映苯的真实结构？请找出能证实你的选择的依据。 5.从键长的角度分析 苯分子中碳碳键键长:1.40×10-10m 碳碳单键键长:1.54×10-10m 碳碳双键键长:1.34×10-10m 1.装置中冷凝管的作用？ 2.装置中冷凝管的作用？ 芳香烃——苯 乙苯的制备与用途 多环芳烃 芳香烃对健康的危害 + 3H2 Ni 18MPa 180~250℃ ——工业制取环己烷的主要方法 3.加成反应 苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难 易取代、难加成、能氧化 苯的化学性质——小结 一.芳香烃的来源 芳香烃最初来源于煤焦油中 随着现代化学工业发展，芳香烃则来源于石油化学工业中的催化重整 和裂化 芳香烃中应用最广泛的 当属苯、二甲苯、乙苯等 ——重要有机化合物的原料 苯 苯酚 硝基苯 苯胺 环己烷 二氯苯 氯苯 苯乙烯 …… 合成树脂 合成纤维 合成塑料 染料 医药 洗剂剂 炸药 …… 1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________ 2.下列有机物属于芳香烃的是_____________ —OH —CH3 CH CH2 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ①②③④⑥ ②③④⑥ 练习 3. 上述有机物中互为同系物_____________ ②③ —OH ⑦ —CH3 —CH3 二、苯( ) 的同系物 1.定义：只有一个苯环，并且苯环上的氢 原子被烷基代替而得到的烃。 —CH3 —CH3 —CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 如： CnH2n-6 (n≥6) 甲苯(C7H8) 乙苯(C8H10) 均三甲苯( C9H12) 六甲基苯(C12H18) 2.由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？ —CH3 CH3 CH3 —CH3 —CH2 — (C12H10) 练习 下列物质中属于苯的同系物的是( ) A. B. C. D. —CH3 —CH2 —CH3 —CH3 CH CH3 C CH —CH2 —OH AB E. F. — 观察与思考 1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 实验探索 二甲苯+酸 性高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾 苯+酸性 高锰酸钾 结论 现象 你观察到了什么现象？完成下表。 酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢） 酸性高锰酸钾溶液褪色（较快） 酸性高锰酸 钾溶液不褪色 苯不能被酸性高锰酸钾氧化 ？ 苯的同系物的化学性质 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C H 2 C H2 C H 3 ？ C C H 3 C H 3 H 3 C C C H 2 C H 3 C H 3 H 3 C 综上所述：你又能找到什么规律？ 苯的同系物的化学性质 1.氧化反应 ①可燃性 ②可使酸性高锰酸钾褪色 KMnO4 （H+） R R 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。 已知： 条件一和条件二分别指的是什么条件？ 苯的同系物的化学性质 甲苯与Cl2反应的条件不同，产物也可能不同 产物以邻、对位取代为主 2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯 TNT 2.硝化反应 —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 取代反应 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 不溶于水的淡黄色针状晶体烈性炸药 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 结论： TNT爆炸 催化剂 △ + 3H2 苯的同系物的化学性质 (3)加成反应 C H 3 C H 3 CH2CH3 | + CH2=CH2 催化剂 △ 芳香烃的来源和应用 * * * * * 芳香烃 芳香族化合物：含有苯环的有机化合物 凯库勒式 一、苯分子结构的探究 1.用实验事实说明 二、苯分子结构的探究 苯分子不存在独立的碳碳双键结构 2.用1H核磁共振谱图分析 苯分子中的6个H所处的化学环境完全相同 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能通过发生化学反应使溴水褪色。 苯与高锰酸钾或溴水反应吗？ 3.用取代产物验证 二、苯分子结构的探究 一元取代产物只有一种结构:证