12.6.1微点聚焦一 有机合成路线综合分析.pptx

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12.6.1微点聚焦一 有机合成路线综合分析

Contents Page 目录页 1.题型例析 2.归纳总结 3.典题剖析 4.解题模板 有机合成路线综合分析 一、题型例析 【示例1】 (2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线: 缩聚反应 酯化反应 观前看后 对比分析 作出推断 回答下列问题: (1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。 a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为______________。 (3)D中的官能团名称为______________,D生成E的反应类型为 _____________。 (4)F的化学名称是________,由F生成G的化学方程式为 _______________________________________________________。 cd 取代反应(酯化反应) 酯基、碳碳双键 消去反应 己二酸 +(2n-1)H2O (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____________________。 (6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线 ____________________________________________。 12  转解析 W分子中含有2个羧基 解析 (1)糖类不一定具有甜味,不一定符合碳水化合物通式,a项错误;麦芽糖水解生成葡萄糖,而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,b项错误;用碘水检验淀粉是否完全水解,用银氨溶液可以检验淀粉是否水解,c项正确;淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物,d项正确。(2)B→C发生酯化反应,又叫取代反应。(3)D中官能团名称是酯基、碳碳双键。D生成E,增加两个碳碳双键,说明发生消去反应。(4)F为二元羧酸,名称为己二酸或1,6-己二酸。己二酸与1,4-丁二醇在一定条件下合成聚酯,注意链端要连接氢原子或羟基,脱去小分子水的数目为(2n-1),高聚物中聚合度n不可漏写。 返回原题 二、归纳总结 一、官能团的转化 1.官能团的引入 2.官能团的消除 3.官能团的保护 二、有机合成中碳骨架的构建 2.链减短的反应 1.链增长的反应 有关内容 详见教辅书 三、典题剖析 2.(2016·太原质检)盐酸多利卡因是一种局部麻醉药及抗心律失常药,可由芳香烃A为原料合成: 硝化反应 注意上一步的取代位置 (1)B的官能团名称为________,D的分子式为________________。 (2)反应①的化学方程式为__________________________________, 反应类型为____________,上述流程中,反应类型与①相同的还有 ________(填反应序号)。 (3)反应④除生成E外,另一种产物的化学式为_________________。 (4)写出ClCH2COCl与足量的NaOH溶液反应的化学方程式: ________________________________________________________。 硝基 C10H12ONCl ③④ 取代反应 HCl ClCH2COCl+3NaOH→HOCH2COONa+2NaCl+H2O 注意取代反应生成的小分子 5  转解析 返回原题 1.解题思路 四、解题模板 2.有机合成的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。 (3)原子经济性高,具有较高的产率。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团、不能臆造不存在的反应。 训练提升,请完成《创新设计》其他题型精练!

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