2017-2018人教版高中化学选修五有机化学专题复习第二十章蛋白质和核酸CAI （共47张PPT）.ppt

二、蛋白质的结构 蛋白质的物理、化学性质以及生物功能都依赖于它们的结构。 蛋白质的结构通常分为 一级结构 二级结构 三级结构 四级结构 （高级结构）统称空间结构 （初级结构） 2、蛋白质的二级结构 H-N C=O H-N C=O …… δ- δ + 氢键 二级结构 由于肽键之间的氢键造成。在一个肽键的 C=O与另一个肽键的-NH2 之间存在氢键。 * 第二十章　蛋白质和核酸 蛋白质的基本结构单元是氨基酸，不论哪一类蛋白质水解都生成?-氨基酸的混合物。 从化学上看，蛋白质是氨基酸的高聚物；氨基酸是构成蛋白质的基石。因此要讨论蛋白质的结构和性质，首先要了解?-氨基酸。 氨基酸——分子中含有氨基和羧基的化合物。 如：R-CH-CH2-COOH R-CH-COOH NH2 NH2 α β α β-氨基酸 ?-氨基酸 §20—1 氨基酸 ?-氨基酸可分为 中性氨基酸 碱性氨基酸 酸性氮基酸 甘氨酸 氨基乙酸 Gly 丙氨酸 ?-氨基丙酸 Ala 酪氨酸 ?-氨基-3-对羟基苯基丙酸 Tyr 俗名： 系统命名： 符号： 中性氨基酸 在分子中-NH2与-COOH 数目相同。 NH2 NH2 如：CH2-COOH CH3CHCOOH HO- -CH2CHCOOH NH2 一、氨基酸的结构、命名和分类 碱性氨基酸——在分子中-NH2的数目多于-COOH的数目。 如赖氨酸 酸性氨基酸——在分子中-COOH数目多于-NH2数目。 如谷氨酸 在?-氨基酸的命名中，习惯上多数以俗名来命名。 H2N-CH2CH2CH2CH2CH-COOH NH2 HOOC-CH2CH2CH-COOH NH2 除甘氨酸外， ?-氨基酸都是手性的，有旋光性，它们的构型取决于?-碳原子。氨基酸的构型是与乳酸相比而确定的。 例如：与L-乳酸相应的L-丙氨酸的构型是： 氨基酸的构型习惯于用 D、L 标记法 一般天然产的氨基酸都为L型的，如果用 R/S 法标记，那么天然氨基酸大多属于S-构型。但也有R-构型的，如 L-半胱氨酸为R-构型。 L-乳酸 COOH H2N H CH3 COOH H HO CH3 COOH H2N H R 1. 两性与等电点 （1）两性 ?-氨基酸含有一个酸性的羧基（-COOH），也含有一个碱性的氨基（-NH2），故它遇到酸或碱都能生成盐。 二、化学性质 R-CH-COOH + HCl R-CH-COOH NH2 NH3Cl + - R-CH-COOH + NaOH R-CH-COO Na + H2O NH2 NH2 + - ?-氨基酸分子内这两个基团也可以生成盐（称内盐）。 NH2 R-CH-COOH R-CH-COO + - NH3 R-CH-COOH R-CH-COO 氨基酸的某些物理性质和光谱性质表明，氨基酸主要是以内盐的形式存在的。分子中没有游离的-NH2 或 -COOH。 氨基酸一般在200℃以下不熔化，具有较高的熔点。氨基酸可溶于水，而不溶于苯、醚等非极性有机溶剂。 如： （2）等电点 氨基酸在纯水溶液中可形成如下的平衡： 由于氨基酸的酸性基团-NH3和碱性基团-COO-的相对强度不完全相同。即-NH3给质子能力大于-COO-接受质子的能力。所以在平衡体系中，负离子数目（II）多于正离子（III），使氨基酸带有一定数量的净负电荷（II），其溶液略显酸性（pH值略小于7）。 + + 正离子（III） 两性离子（I） 负离子（II） NH2 R-CH-COOH H2O H2O + NH3 R-CH-COO - NH3 OH + R-CH-COOH + - NH2 R-CH-COO + H3O - + 如果在氨基酸水溶液的平衡体系中外加酸，则可抑制负离子（II）的生成，而使正离子（III）数量增加，平衡向左移动。当加入适量的酸时，可以使（II）和（III）的数量相等，氨基酸的净电荷等于零。将此溶液置于电场中，氨基酸向阳极移动的速度和向阴极移动的速度相等。该溶液的pH值则称为氨基酸的