2018年高考化学（江苏省专用）复习专题测试：专题二十二　有机物的合成与推断 (共122张PPT).ppt

(4)C的同分异构体满足下列条件: ①能与FeCl3溶液发生显色反应; ②分子中含有两个苯环,有5种不同化学环境的H原子,且这五种H原子的个数比为2∶4∶4∶1∶1。 写出该同分异构体的结构简式:　　　　　　　　????。 (5)根据已有知识并结合相关信息,写出以?和?为原料制备 ?的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下: CH3CH2Br?CH3CH2OH?CH3COOCH2CH3。 答案　(1)羟基　醚键 (2)? (3)加成反应(或还原反应) (4)? (5)?????? ???? ? 解析　(1)长托宁中的含氧官能团是羟基和醚键。 (2)根据试剂X的分子式和B、C的结构,易知X的结构简式为?。 (3)C→D是与H2加成的过程,属于加成反应或还原反应。 (4)根据分子中含两个苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应,可推出含有?结构,除此结构外,还少1个C、2个H、1个O,再根据五种氢原子的 个数比为2∶4∶4∶1∶1,推测出C、O应夹在两个苯环中间,即?。 (5)由?和?合成?,结合题给合成路线,应先合成 ?,路线为????? ??,接着利用题干中B→C步骤,? ??,再经过消去反应,即得目标产物。 易错警示　含氧官能团“醚键”不能写为“醚基”。 解题技巧　推测X的结构简式时,可根据B→C在结构上有何变化,结合B和X的碳原子个数的变化情况推测。 2.(2016南京二模,17)(10分)化合物D是合成一种药物雷洛昔芬的中间体。可以通过以下方法合成: ??? ??? ? (1)化合物A中的含氧官能团为　　　????和　　　????(填官能团名称)。 (2)试剂X的分子式为C7H14NCl,则X的结构简式为??? 　　　　????,由C→D的反应类型为　　　　　　????。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　????。 Ⅰ.氨基(—NH2)与苯环直接相连 Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应 Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢原子 (4)已知:R1COCl+H2NR2? R1CONHR2+HCl。 请写出以CH3OH、CH3NH2和?为原料制备? 的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下: H2C? CH2?CH3CH2Br? CH3CH2OH 答案　(1)羟基　酯基 (2)?　取代反应 (3)?、?、?、 ?(任写一种即可) (4)CH3OH? CH3Cl??? ???? ? 解析　(1)根据A的结构简式,可知A中的含氧官能团是(酚)羟基和酯基。 (2)比较A与B的结构简式可知,B(?)中的左半部分来自试剂 X,再根据试剂X 的分子式为C7H14NCl,可推出X的结构简式是?。比较C与D的结构 简式可知,SOCl2中的—Cl取代了C中—COOH中的—OH,故由C→D的反应类型为取代反应。 (3)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子中含有酚羟基,再根据条件Ⅰ和Ⅲ,可推出符合条件的C的同分异构体有:?、?、?、 ?。(4)根据目标产物的结构 ?,可推知需要原料CH3NH2和中间产物 ?,从原料?到?,既 要考虑保护酚羟基,又要考虑?? ?? ?的转变,由于甲苯被氧化成苯 甲酸的试剂是酸性高锰酸钾溶液,故先保护酚羟基。综上所述,可推出正确的合成路线是:CH3OH? CH3Cl??? ???? ?。 解题技巧　合成路线的设计需注意:①目标产物的“切割”;②基团的保护;③对题给条件的“模仿”。 评析　本题考查官能团名称、有机基本反应类型、有机物结构简式的书写、同分异构体的书写和有机合成等知识,难度中上。 3.(2016南通二模,17)(10分)化合物G是一种治疗认知障碍药物的中间体,可以通过以下方法合成: ??? ??? ???? ?? ? (1)化合物A、D中含氧官能团的名称分别为　　　????和　　　????。 (2)由B→C的反应类型为　　　????;化合物E的结构简式为　　　　　　　　????。 (3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　??????? ?。 ①能发生银镜反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应; ②分子中只有4种不同化学环境的氢原子,且分子中含有氨基。 (4)已知:RCN? RCH2NH2。请写出以?和CH3CH2Cl为原料制备 ?的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下: CH3CH2OH? CH2? CH2? CH3CH2Cl 答案　(1)羰基　酯基 (2)加成反应????? (3)?或 ? (4) 　　????? C