3.2.2 来自石油和煤的两种基本化工原料（第二课时）.ppt

（第二课时） 苯 有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄 十九世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色液体，这就是苯。 颜色状态 一、苯的物理性质 气味 密度 溶解度 毒性 无色液体 特殊气味（苦杏仁味） 比水小 不溶于水 易溶于有机试剂 常做有机溶剂 熔点 沸点 5.5℃ 80.1℃ 蒸汽有毒 解析：78X92.3%÷12=6 78X（1—92.3%）÷1=6 所以苯的分子式为C6H6。 苯的结构是怎样的呢? 凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。 “我们应该会做梦！......那么我们就可以发现真理......但不要在清醒的理智检验之前,就宣布我们的梦.” 提出假设 符合 不符合 已有事实C6H6 实验验证 重新假设 苯与酸性高锰酸钾反应： 溶液分层，紫色没有褪去。 苯与溴水反应： 溶液分层，上层溶液变黄。 结论：苯不是上述结构 根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测： 苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类？ 研究发现： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种 Cl Cl Cl Cl C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 结构特点： a、平面结构； b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 分子式 C6H6 二、苯的分子结构 结构式 结构简式 C C C C C C H H H H H H (凯库勒式） 空间构型 (正六边形平面结构） （鲍林式） 凯库勒式 鲍林式 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 2、苯的化学性质 结构 1、苯的氧化反应： ①与氧气反应: 实验现象：火焰明亮且伴有黑烟 点燃 12C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O ②不与高锰酸钾反应 （1）苯与溴的反应： 练一 将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是_________________________________ 这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一 试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是 _____________，反应方程式是___________ 溶液分层；上层显橙色，下层近无色 萃取 分液漏斗 Fe(or FeBr3) + Br2 FeBr3 Br + HBr 条件：５０～６０℃水浴加热 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 + 3H2 催化剂 环已烷 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 性质小结： 易取代，可加成 练习： 1.下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构（ ） A.苯的一溴代物无同分异构体 B.苯的邻二溴代物无同分异构体 C.苯不能使Br2或KMnO4溶液褪色 D.苯的分子式为C6H6 B