第5节 乙酸 羟酸和酯.ppt

客观题 酯的水解反应不仅仅是酯的性质，因反应条件不同和 水解产物不同而表现出多变的后续反应，酯的碱性条 件下水解的耗碱量就是后续反应考查的最佳角度， 用来考查对典型官能团的准确判断。 【考题一】1 mol 与 足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为（ ） A.6 mol B.5 mol C.4 mol D.3 mol 审题视点：（1）仔细审视结构简式中酯基数目。 （2）认真分析酯基水解产生官能团的性质，是审题的要点。 （3）在原有官能团中，除酯基外，还有哪些官能团能和NaOH 反应。 思路点拨：根据有机物的结构简式知，1 mol有机物含有1 mol 酚羟基、1 mol酚酯基、1 mol醇酯基、1 mol醇羟基，其中1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH、1 mol酚酯基水解消耗 2 molNaOH，1 mol醇酯基水解消耗1 mol NaOH，醇不能与碱反应。故1 mol该有机物最多消耗4 mol NaOH。 标准答案：C 高分解密 本题易混淆酚酯基和醇酯基，不理解氢氧化钠在酯水解反应 中所起的作用，没有考虑水解生成酚羟基与碱能反应，或忽 视醇羟基和酚羟基的区别，醇不能与碱反应等。在有机反应 中，能与氢氧化钠反应的有机物有：（1）羧酸，发生中和反 应；（2）酚，发生中和反应（3）酯，实质中和羧酸（若酚 酯，中和产物酚和羧酸）；（4）卤代烃，实质是中和—X。 值得注意：酚酯与氢氧化钠溶液反应生成羧酸钠和酚钠。中 学有机化学中易混官能团有：（1）醇羟基、酚羟基和羧基中 的羟基；（2）酚酯基和醇酯基；（3）醛基与羰基。在平时 学习中，注意区别与总结。 主观题 酯类作为烃的含氧衍生物转化关系链条中的终点物 质，具有极高的知识综合性，使多种衍生物的性质应 用达到了新的高度，有机试题凭借酯类集成了有机物 典型性质的关系和规律。 【考题二】（16分）肉桂酸甲酯M，常用 于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子 兰等香味的食用香精。M属于芳香族 化合物，苯环上只含一个直支链，能 发生加聚反应和水解反应。测得M的摩尔质量为 162 g·mol-1，只含碳、氢、氧，且原子个数之比为 5∶5∶1。 （1）肉桂酸甲酯的结构简式是 。 （2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图 所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）。G的结构简式 为 。 （3）用芳香烃A为原料合成G的路线如下： ①化合物E中的官能团有 （填名称）。 ②E→ F的反应类型是 ，F→ G的化学方程式 为 。 ③写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式（只写一 种） 。 苯环、羧基、羟基 消去反应 i.分子内含苯环，且苯环上只有一个支链； ii.在催化剂作用下，1 mol该物质与足量氢气充分反应，最多消 耗5 mol H2； iii.它不能发生水解反应。 ④框图中D到F的转化，先发生催化氧化、后发生消去反应，能 不能先发生消去反应，后发生催化氧化？ （填“能”或“不 能”）；理由是 。 不能 因为—OH直接相连的碳原子上没有氢原子，该醇羟基不能被催化氧化，如果先消去，生成碳碳双键，在醛催化氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，导致副