苏州市高三化学研讨会公开课课件 有机合成中的迂回策略..ppt

有机化学复习 有机合成中的迂回策略 对原料与产物的官能团进行对比； 确定反应中引入官能团的先后顺序； * * (1)一元合成路线(官能团衍变) 1.熟记常规变化线路 卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 CH3CH2Br CH3COOCH2CH3 → CH3CH2OH → CH3CHO → CH3COOH CH3CH2OCH2CH3 R—CH═CH2→ RCH2Cl→RCH2OH→RCHO→RCOOH→RCOOCH2R CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1.熟记常规变化线路 (2)二元合成路线 → → → HOOCCOOCH2CH2OH 链酯 环酯 缩合酯 HOCH2CH2OCH2CH2OH → CH3CH2Br CH3CH2OH 或 1.熟记常规变化线路 (3)芳香化合物合成路线 酸性KMnO4 ? 2.活性基团应用保护基给予保护 通过反应把暂时不期望发生变化的某个官能团转化成稳定的状态，稍后再通过反应恢复。 中学有机化学中涉及到需要保护的基团有： 易被氧化的基团： -CHO、C=C、-OH、-NH2等 易被还原的基团： -CHO、C=C、-NO2等 对-CHO的保护： 例：由对羟基环己基甲醛合成对醛基环己酮时，可按如下线路进行： 2.活性基团应用保护基给