2018届高三复习化学课件苏教版第8单元第28讲_卤代烃和重要的有机反应类型.ppt

答案：(CH3)2CH=CHCH2＋HBr (CH3)2CHCH2CH2Br (CH3)2CHCH2CH2Br＋H2O (CH3)2CHCH2CH2OH＋HBr (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为 (CH3)2CHCH2CH2OH。 【解析】 (1)这是Br原子从1号碳位移到2号碳位上的物质之间的转化。由于两者都是饱和的有机物，又不能发生取代直接完成其转化，所以必须先进行消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再和HBr加成。只要找到适当的条件，Br可以加成到2号碳位上，这也是这类问题的解题规律。 (2)如果烯烃与水直接发生加成，可以生成醇，但羟基的位置不能确定，因而无法一步完成这一变化，同时也不符合题目要用两步反应完成这一转化的要求。所以，烯烃只能先与HBr加成，使Br原子加成在1号碳位上，再与水溶液发生水解反应，使羟基取代溴原子。 【典例2】 要检验某溴代烷中的溴原子，下列实验方法一定正确的是(　　) A．加入氯水振荡，观察水层是否有橙红色出现 B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液，共热，然后加入稀HNO3酸化，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH醇溶液，共热，然后加入稀HNO3酸化，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 检验卤代烃分子中卤素的方法 C 【解析】卤代烃是共价化合物，是非电解质，在水中不能电离出卤素离子，故在进行卤素原子检验时，必须先将卤代烃水解，生成卤素离子再进行检验。 因此A、B项所加的氯水、盐酸不能与溴代烷反应生成Br－。 D项，并不是所有的卤代烃都能发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3CCH2Br都不能发生消去反应，所以用消去反应去检验卤代烃中的卤原子，并不一定正确。 点拨: 卤代烃中卤素原子的检验以及与NaOH在不同溶剂中反应类型的探究一直是有机实验中重点考查的内容，过量的反应物NaOH会与AgNO3反应、与Br2反应，对卤素原子和不饱和烃的检验都有干扰，应在检验之前将溶液调至酸性。与之相反，蔗糖、淀粉的水解是在稀硫酸中进行的，而产物葡萄糖需在碱性条件下用银氨溶液或新制氢氧化铜检验，检验之前需将溶液调至碱性。 【迁移训练2】(2010·江苏盐城中学)二英是公认最危险的致癌物质之一，是两大类芳香族化合物——二苯并二英和二苯并呋喃的多氯代衍生物的总称，其代表物如下： 2,3,7,8－四氯二苯并二英　2,3,7,8－四氯二苯并呋喃 下列有关叙述中不正确的是( ) A．二英与氟利昂等均属于纯净物 B．2,3,7,8－四氯二苯并二英的分子中所有原子可能在一个平面上 C．2,3,7,8－四氯二苯并二英与2,3,7,8－四氯二苯并呋喃属于同系物 D．1mol 2,3,7,8－四氯二苯并二英在适宜条件下可与8mol NaOH反应 AC 【解析】二英和氟利昂均含多种化学成分，属于混合物； 苯环上各原子均处于同一平面上，故2,3,7,8－四氯二苯并二英分子中所有原子可能在一个平面上； 同系物是指结构相似，且组成上相差一个或若干个“CH2”基团的化合物的互称，2,3,7,8－四氯二苯并二英与2,3,7,8－四氯二苯并呋喃分子组成上并不相差若干个“CH2”； 2,3,7,8－四氯二苯并二英完全水解后氯原子被—OH取代，生成4个酚羟基，同时生成4分子的HCl，故最多可与8mol NaOH反应。所以应选AC。 卤代烃在有机合成中的应用 【典例3】 以C2H5Br为原料制备1,2－二溴乙烷，下列转化关系最合理的是(　　) D 【解析】考查卤代烃的取代反应与消去反应的区别与联系，并在实际中应用。要制取1,2－二溴乙烷，最好通过CH2＝CH2和Br2的加成反应得到，而不用C2H5Br的取代反应得到。因为前者产物较纯净，后者副反应较多，产物不纯。而CH2＝CH2可由CH3CH2Br或CH3CH2OH消去反应得到。A、D相比，D步骤更简洁。 点拨：由于受到官能团溴原子(—Br)的影响，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，既能发生水解反应，又能发生消去反应。但反应条件不同，产物不同。可概括为：“有醇则无醇，无醇则有醇”。关注条件的变化。 (1) a的名称为　 。与b具有相同基团的同分异构体共有____种(不包括b)。 (2)上述转化过程中含有取代反应的有