专题4第二单元第二课时酚.ppt

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专题4第二单元第二课时酚

脂肪醇、芳香醇、苯酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 主要化性 ①与钠反应;②取代反应;③脱水反应(个别醇不可以);④氧化反应;⑤酯化反应 ①弱酸性;②取代反应;③显色反应;④加成反应;⑤与钠反应;⑥氧化反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 [注意] 相同碳原子数的芳香醇、酚、芳香醚互为同分异构体,如 、 、 、 。 [例1] 某有机物结构如图所示,关于该有机物下列说法正确的是________。 A.它是苯酚的同系物 B.1 mol该物质与溴水发生取代反应消耗2 mol Br2 C.1 mol该有机物能与足量金属钠反应产生0.5 mol H2 D.1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应 E.该物质在加热条件下可以与铜反应生成一种具有 醛基的化合物 [解析] 该有机物中含有—CH2OH和酚羟基,与Na反应生成1 mol H2,可与1 mol NaOH反应,A、C、D错误,E正确;酚羟基的两个邻位可与2 mol Br2发生取代反应,B正确。 [答案] BE (1)酚类与溴发生反应取代邻对位上的氢原子。 (2)醇的氧化规律,—CH2OH―→醛、 ―→酮。 苯、甲苯、苯酚性质比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化还原情况 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 可被酸性高锰酸钾溶液氧化 常温下在空气中被氧化呈粉红色 类别 苯 甲苯 苯酚 溴代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 溴苯 邻对位溴代甲苯 三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯与溴的取代反应容易进行 原因 酚羟基和甲基都可以对苯环产生影响使苯环上的氢原子变得活泼,易被取代,并且酚羟基对苯环产生的影响比甲基大 [例2] (2012·台州高二测试)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,下列事实是由于苯酚中苯环对羟基的影响造成的是 (  ) A.苯酚能与氢气发生加成反应 B.苯酚能与甲醛反应生成酚醛树脂 C.苯酚与溴水反应生成三溴取代物 D.苯酚溶液显酸性 [解析] 苯环对羟基影响的结果是使羟基上的氢更活泼,苯酚溶液显酸性,C中是羟基对苯环的影响。 [答案] D 苯酚与浓溴水的反应非常灵敏,实验室中通常利用该反应检验苯酚的存在。利用浓溴水检验苯酚时,应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中,故反应时应保持浓溴水过量,将苯酚溶液滴加到浓溴水中,否则将看不到沉淀。 点击下图片进入 1.苯酚具有弱酸性,能与NaOH反应,苯酚钠溶液中通CO2,无论量多量少只生成苯酚和NaHCO3。 2.苯酚中至少12个原子共平面。 3.苯酚中苯环对羟基的影响使羟基上的氢更活泼,羟基对苯环影响使苯环上邻对位的氢更活泼。 4.酚类可以用FeCl3溶液或浓溴水检验。 点击下图片进入 * 返回 专题4 课前预习 ·巧设计 名师课堂 ·一点通 创新演练 ·大冲关 考 点一 课堂10分钟练习 设计 1 第二单元 设计 2 设计 3 课下30分钟演练 课堂5分钟归纳 考 点二 第二课时 (1)甲苯中苯环对甲基的影响,使甲基能被酸性KMnO4溶液氧化成 。 (2)甲苯中甲基对苯环的影响,使苯环上邻、对位的氢原子变得更 。 —COOH 活泼 一、酚的概念、苯酚的结构及物理性质 1.酚的概念 分子中羟基与 碳原子直接相连的有机化合物,最简单的酚是 。 2.苯酚的

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