柯卓锋《有机化学精品教学》第十章和第十一章作业答案解析.docxVIP

柯卓锋《有机化学精品教学》第十章和第十一章作业答案解析.docx

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10-10 将下列羰基化合物按其亲核加成的活性顺序排列,并分别从电子效应和空间效应两个方面予以解释。羰基化合物的亲核加成活性顺序:甲醛乙醛苯甲醛苯乙醛二苯基酮。空间效应:空间位阻:-C6H5-CH3-H,羰基所连位阻基团越多基团的位阻越大,亲核加成越难进行。电子效应:甲基是给电子基团,它对羰基的给电子效应将使羰基上的电子云密度增加;羰基与苯环共轭使羰基上电子云密度有较大程度上的提高。因此,羰基上连有的甲基和苯基越多,羰基碳上的电子云密度提高越多,越不利于亲核加成。10-13 写出下列反应的主要产物:(1) (2) (3) (4)(5)10-14 试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:甲醛、乙醛、2-丁酮甲醛乙醛2-丁酮I2/NaOH-淡黄色沉淀淡黄色沉淀Tollens试剂银镜-2-戊酮、3-戊酮、2,4-戊二酮2-戊酮3-戊酮2,4-戊二酮Br2-淡黄色沉淀棕色褪去I2/NaOH淡黄色沉淀-苯甲醛、苯乙醛、2-苯基乙醇苯甲醛苯乙醛2-苯基乙醇Tollens试剂银镜--2,4-二硝基苯肼橘红色沉淀-10-16 某未知化合物A,与Tollens试剂无反应,与2,4-二硝基苯肼反应可得一橘红色固体。A与氰化钠和硫酸反应的化合物B,分子式为C4H7ON,A与氢化硼钠在甲醇中反应可得非手性化合物C,C经浓硫酸脱水得丙烯。试分别写出A、B、C的结构式。A: B: C: 11-5 写出下列反应的主要产物:(1) (2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)11-6用简单的化学方法区别下列各组化合物:苯酚、苯甲酸、水杨酸苯酚苯甲酸水杨酸NaHCO3-CO2CO2FeCl3-紫色甲酸、乙酸、丙醛、丙酮甲酸乙酸丙醛丙酮NaHCO3CO2CO2--Tollens试剂银镜-银镜-11-10 化合物A和B的分子式均为C4H6O4,都溶于氢氧化钠溶液,与Na2CO3溶液作用都放出CO2,A加热失水生成酸酐C(C4H4O3);B 受热放出CO2生成一元酸D(C3H6O2)。试推测A、B、C、D的结构式。A: B:C: D:

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