柯卓锋《有机化学精品教学》有机化合物系统命名法.docVIP

有机化合物系统命名法 一、主链的选择 烃类以及单官能团有机物主链的选择一般有统一的原则可循，因此比较容易掌握，但多官能团有机物主链的选择就比较困难，因为含有多官能团的有机物究竟把哪个官能团和主链放在一起作为母体来命名，目前在教材中并没有作出统一的规定。这样，我们在遇到多官能团有机物时就无法用系统命名法来命名。为了克服这一困难，现收集了大量的多官能团有机物己有的名称，拟定了官能团作为母体的优先次序。现列表如下： 常见官能团的优先次序表 类别 序号 官能团 词头名称 词尾名称 酸 1 －COOH 羧基 羧酸 2 －SO3H 磺基 磺酸 羧 酸 衍 生 物 3 －COOR 酯基 羧酸酯 4 －COX 卤羰基 酰卤 5 －CONH2 氨甲酰基 酰胺 腈 6 －CN 氰基 腈 醛 7 －CHO 醛基 醛 酮 8 ＞C=O 羰基 酮 醇 9 －OH 羟基 醇 酚 10 －OH 羟基 酚 胺 11 －NH2 胺基 胺 炔 12 －C≡C－ / 炔 烯 13 ＞C=C＜ / 烯 醚 14 －OR 烃氧基 / 卤代烃 15 －X 卤代 / 硝基 化合物 16 －NO2 硝基 / 有了官能团的优先次序表，我们就可以对多官能团有机物进行命名。当一个有机物分子中出现两种或两种以上官能团时，我们就把序号排在前面的作为母体，排在后面的看成取代基。 二、主链上碳原子序号编排 给主链上C原子编号，一般从靠近支链一端开始。如果不管从哪一端开始编号，第一个取代基的位次都相同，在编号时，应使第二个取代基的位次尽可能小。有了这两个原则，对有些有机物仍不能命名。如下面两个有机物，就不知道从哪端开始编号了。 因此我们在掌握上述的基本原则以外，还要知道，当两个取代基离主链两端距离相等时，一般要给原子序数较小的取代基以较小的位次。在①式中—CH3与Br相比，C原子序数比Br小，因此在编号时，应给—CH3以较小的位次。在②式中，—CH2—CH2—CH3与CH3—CH—CH3相比，两个取代基中，第一个原子都是C原子，原子序数相同，第二个原子都是H原子，原子序数也相同，第三个原子在—CH2—CH2—CH3中为H原子，在CH3—CH—CH3中为C原子，因此应给—CH2—CH2—CH3以较小的位次。上面两个有机物的名称应分别为：①2—甲基—5—溴己烷，②4—正丙基—6—异丙基壬烷。 三、有机物名称的写法 在主链上含有多种取代基时，哪种取代基写在前面，哪种写在后面。目前的教材中，众说不一，但归纳起来不外乎两种写法： 1、按取代基英文名称的第一个字母顺序排列 2、按取代基中原子序数从小到大排列 出现这两种写法的原因，笔者认为是某些教材的编者还没有把我国的系统命名法和IUPAC命名法严格区分开来。系统命名法是根据IUPAC命名法结合我国文字特点而制定的，并不等于和IUPAC命名法完全一致。上述第一种命名法实际上是IUPAC法，第二种方法才真正是我国的系统命名法。但在目前的教材中，按第一种即IUPAC命名法还是占大多数。 1