2012高考化学复习资料13有机物结构式的确定方法.docVIP

2012高考资料13：有机物结构式的确定方法及其综合能力训练题 第二课时 ［引言］由于有机物中普遍存在着同分异构现象，因此，根据有机物的分子式是无法确定其分子结构的。要想确定其结构式，还需利用该物质的特殊性质，并通过定性或定量实验来确定。本节课我们将以乙醇为例来了解有机物结构式的确定方法。 ［板书］第三节 有机物分子式和结构式的确定(二) 二、通过实验确定乙醇的结构式 ［师］已知乙醇的分子式为C2H6O，根据C四价，O二价，H一价的价键规则写出它可能的结构式。 ［学生活动、教师巡视］ ［讨论］如何确定乙醇的结构式是(1)式而不是(2)式？ ［生］根据乙醇能与Na反应。 ［师］如何确定乙醇与钠反应是羟基上的H原子被Na取代呢？ ［生］可以根据一定量的乙醇与Na反应产生H2的量来确定。 ［师］请同学们设计一个实验，验证乙醇可以与Na反应，并能通过实验测出生成H2的体积。画出装置图。 ［教师投影显示学生所画装置图，并指出其不足之处，最后得出以下两种常用装置］ ［师］这两套装置都是排水量气法常用的装置，我们这节课就用第二套装置来进行实验。 ［演示实验］ ①按图示组装各仪器。 ［提问］装药品之前应首先干什么？如何检查这套装置的气密性？ ［学生讨论后回答］关闭分液漏斗活塞，在烧瓶处微热，观察广口瓶中导管内是否有液面上升。 ②向广口瓶内加水，在烧瓶里放入几小块钠，向分液漏斗中加入一定量的无水乙醇，并将数值记入表中。 n(C2H6O)/ mol V(H2)/L(标准状况) 0.100 1.12 ③轻轻打开分液漏斗的活塞，使无水乙醇慢慢全部滴入烧瓶中。当分液漏斗颈内最后一滴无水乙醇刚刚流出时，及时关闭分液漏斗的活塞。 ④待烧瓶的温度恢复至室温，量筒内水的水面稳定后，读取并记录量筒内水的体积，并将数值换算为标准状况下的数值，记入上表中。 ⑤收拾仪器并放回合适之处。 ［师］根据以上实验如何确定乙醇的结构式是(1)还是(2)？ ［学生讨论］ ［生］由于0.100 mol C2H6O与足量Na完全反应可以生成1.12 L H2，则1.00 mol C2H6O与Na反应能生成11.2 L H2，即0.5 mol H2，也就是1 mol H。这就是说在一个C2H6O分子中，只有一个H可以被Na所置换，这说明C2H6O中的6个H中，有1个与其他5个是不同的。这一事实与(2)式不符，而与(1)式相符。因此，可以推断乙醇的结构式应为(1)式。 ［师］大家分析得非常透彻，这位同学回答得也非常完整。 ［板书］通过乙醇和钠反应生成H2的定量实验可确定乙醇的结构式是(1)式。 ［师］请同学们根据本实验分组讨论投影中的问题。 ［投影显示］ 1.若用乙醇的水溶液代替无水乙醇进行确定乙醇结构的实验(其他实验用品和方法都正确)，实验结果会怎样？ 2.若准确称取一定质量的钠，使之与足量或过量的无水乙醇反应，并准确测出反应生成的氢气在标准状况下的体积，能否确定乙醇分子的结构？为什么？ 3.由广口瓶、导管、量筒组成的量气装置，在反应完全后，对量筒内液面读数时应注意什么？ 4.为什么要使广口瓶与量筒液面等高时读数？ ［学生阅读、思考、讨论］ ［教师让学生分别回答以上各个问题，其中问题3由教师和学生一块完成］ 1.无水乙醇的相对密度为0.7893(20℃时无水乙醇的密度对4℃时水的密度的比值)。C2H5OH的相对分子质量是46，H2O的相对分子质量是18。C2H5OH分子、H2O分子均有一个H原子可被Na置换： 2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑ 2H2O+2Na====2NaOH+H2↑ 在相同温度下，相同体积的无水乙醇与含水乙醇相比，含水乙醇中可被置换的H原子数多于1，C2H5OH结构式测定的结果不准确。 2.不能确定乙醇分子的结构。理由是：在化学反应中，参加反应的钠的质量与生成氢气在标准状况下的体积成正比，但这种关系的存在与反应物醇的状况无必然联系，如： 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ m(Na)∶V(H2)=46∶22.4 HOCH2—CH2OH+2NaNaOCH2—CH2ONa+H2↑ m(Na)∶V(H2)=46∶22.4 2H2O+2Na====2NaOH+H2↑ m(Na)∶V(H2)=46∶22.4 3.①待烧瓶温度恢复至室温。 ②使广口瓶与量筒液面等高时读数。 ③应平视观察液面，读出与液面最低点相切的刻度线。 4.保证内外压强相等，减小实验误差。 ［投影练习］ 1.准确量取一定体积的无水乙醇，使之与钠反应，准确测量反应生成氢气的体积，以确定乙醇的分子结构。下列实验操作中，能使测得乙醇分子中可被置换氢原子数偏低的是 。 ①钠的取用量不足 ②钠的取用量过量 ③采用20℃、