浙江省2018届新课标高考化学一轮复习导航课件：第8单元第33讲卤代烃和重要的有机反应类型.ppt

7.聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题引起广泛关注。PVC的安全隐患主要来自于塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。已知①工业上用乙烯和氯气为原料合成PVC。②次氯酸能跟乙烯发生加成反应：CH2===CH2+HOCl CH2(OH)CH2Cl发生如下图所示的转化，回答下列问题： (1)写出下列物质的结构简式： B________，C________。 (2)写出A的同分异构体的结构简式______________，_______(不包括A)。 (3)反应③、⑥的类型分别是____，____。 (4)写出反应④的化学方程式____________。 【答案】 (1)CH2===CHCl　 (2) (3)加聚　氧化 (4) 【解析】本题全面考查了烯烃、卤代烃、醇、醛、酸、酯的化学性质，相互转化关系及同分异构体的书写等知识点。在学习中一定要掌握它们的代表物的性质，并通过反应类型、反应条件、反应物或生成物性质等已知条件找出它们之间是何种官能团发生了转化。本题的突破口为：①显然A的结构为CH2(OH)CH2Cl，既可以是醇类也可以是卤代烃，故既可以在浓H2SO4加热作用下发生醇的消去反应生成CH2===CHCl，也可以在NaOH溶液中发生卤代烃的水解反应生成HOCH2CH2OH；②乙烯能与H2O发生加成反应生成乙醇，乙醇能连续发生二次氧化生成乙酸；③HOCH2CH2OH能与乙酸发生酯化反应；④通常直链饱和一元醇与醚互为同分异构体。 * 第33讲 卤代烃和重要的有机反应类型 一、卤代烃 1．概念：烃分子中的氢原子被　卤素原子　取代后形成的化合物。 2．分类 (1)按烃基结构的不同：卤代　烷烃　、卤代　烯烃　、卤代　芳烃　等。 (2)按取代　卤原子　的不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。 (3)按取代卤原子的多少：　一卤代烃　、　二卤代烃　、多卤代烃。 二、卤代烃对人类生活的影响 1．用途：　用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂　等。 2．危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。 三、卤代烃的性质 1．物理性质 常温下除　一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯　等少数为气体外，其余为液体或固体。 互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而　升高　。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，液态卤代烃密度一般比水　大　。卤代烃　不　溶于水，能溶于有机溶剂，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如　二氯甲烷、氯仿(化学式为CHCl3)　和四氯化碳。 2．溴乙烷的化学性质 (1)消去反应 在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个　小分子　生成　不饱和化合物(含双键或叁键　)的反应溴乙烷与强碱的醇溶液共热发生消去反应的化学方程式为 CH3CH2Br+NaOH CH2==CH2↑+NaBr+H2O　 乙醇 △ (2)取代反应 溴乙烷与强碱的水溶液共热发生取代反应 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 水 △ 考点一 卤代烃的性质 例1 下列卤代烃中，能发生消去反应的是(　　) A．CH3Cl B．(CH3)3CCHCl(CH3)3 C．(CH3)3CCH2Cl D． D 【解析】本题给出的四个选项都是一元卤代烃，能发生消去反应的卤代烃的结构特征为 ，即卤原子相连的碳原子要有相邻碳，且该相邻碳原子上至少要有一个氢原子。A项，CH3Cl分子中只有一个碳原子，不能发生消去反应。C选项，与Cl原子相连C的相邻C原子，即b碳原子上没有H原子，也不能发生消去反应。D选项，消去反应的产物为 。 【方法技巧点拨】能发生消去反应的卤代烃在分子结构上应同时满足①碳原子数≥2②与-X相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。 考点二 卤代烃在有机合成中的应用 例2 根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是__________，名称是__________； (2)①的反应类型______________， ②的反应类型