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偶极矩-四川大学

About the teacher Name: Dr. 卢志云 Email Address: luzhiy@ nxx@ Tel. 028 20世纪下半叶,光谱法的建立对于有机化合物结构的测定起着十分重要的作用。光谱法由于取样少、(有的甚至不消耗试样,测定后仍可以回收使用)速度快、结果准确等优点,目前已成为有机结构分析中不可缺少的手段,构成了有机化学的一个研究领域。 碳原子的杂化轨道 成键时碳原子吸收能量,由基态转变成激发态,能量近似的原子轨道重新组合形成新的轨道,这个过程称为杂化。形成的新轨道称为杂化轨道。 1. sp3 杂化轨道 2. sp2 杂化轨道 3. sp 杂化轨道 激发 杂化 sp3杂化 sp2杂化 sp杂化 基态碳原子 激发态碳原子 杂化轨道的特点: 1.原子轨道杂化后成键能力增强(因轨道 形状一头大一 头小,更有利于最大程度 重叠,体系更稳定) 2.轨道数守恒。 3.杂化轨道呈对称分布(平分空间) (使成键电子间排斥力最小)。 4.杂化轨道通常形成σ键。 不同杂化方式的轨道形状、s 成分的多寡及不同杂化碳原子的电负性。 两个 共价键的性质 共价键的键长、键角、键能和键的极性是共价键的基本性质,称为共价键的属性或共价键参数。 键的极化是指在外界电场作用下,共价键电子云的分布发生改变的现象——引起分子极性状态的改变 1. 键长——由共价键连接起来的两个原子的核间距离 单位:1 nm = 10 A 。 在不同化合物中的C-C 键 0.1466 H2C=HC—CH=CH2 sp2-sp2 0.1510 H3C—CH=CH2 sp3-sp2 0.1540 H3C—CH2CH3 sp3-sp3 0.1530 H3C—CH3 sp3-sp3 键长(nm) 化合物 键类型 键长(nm) C — H 0.109 C — C 0.154 C — C 0.120 C C 0.134 注意: 不同的共价键有不同的键长 不同化合物,其相同的原子 核间的键长稍有差别 2. 键角——两个共价键之间的夹角 键长、键角决定着分子的立体形状。 注意: 不同分子有“同一种”的键角,差别很大。 CH2 CH2 CH2 60 。 同一类型的化合物连接不同的原子(基团)键 角有所不同。 键能是指一个共价键的强度,一般共价键结合得牢固,则其键能就大。 3. 键能——将1mol分子(气态)解离为原子(气态)时所 吸收的能量。 单位:kJ / mol A(气) + B (气) A-B (气) Cl· + Cl· Cl2 △H = -242kJ / mol (放热) Cl2 2Cl· △H = +242kJ / mol (吸热) 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。一般来说,有机分子的键能越小,键就越活泼;键能越大,键就比较稳定。 双原子分子键能也就是键的离解能; 多原子分子同类型共价键的键能,是各个键离解能的平均值。 如: 离解能△H(kJ / mol) CH4 ·CH3 + H· +435.1 ·CH3 ·CH2 + H· +443.5 ·CH2 ·CH + H· +443.5 ·CH ·C + H· +338.9 △H = (435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9)= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为:1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 而CH4 ·C + 4H· * * ORGANIC CHEMISTRY Associate Professor: Zhiyun LU Lecture : N1-C404 N1-A205 Autumn 2004 参 考 书 《有机化学》(医学基础系列教材),陈洪超主编,四川大学出版社,2003年 《有机化学学习指南》 (医学基础系列教材),陈洪超主编,四川大学出版社,2003年 《有机化学》上、下册 [美]R.T.莫里森、R.N.博伊德著 科学出版社1980年 《有机化学》,汪小兰编,第三版,高等教

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