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Chapter 5 Secondary Metabolism of Microbes 5.1. 次级代谢的概念与类型 5.2. 次级代谢途径 5.3. 次级代谢的微生物特点 5.1. 次级代谢的概念与类型 1. 次级代谢的概念： 次级代谢是一种对合成者没有明确的生理功能的合成代谢。 次级代谢的类型: ①根据终产物对其它生物的作用：抗生素，激素，生物碱，毒素，色素，维生素。 ②根据次级代谢的途径…(tab.5-1) 此定义在生物工程中外延，把初级代谢产物的非生理量的积累过程，也定义为次级代谢。 表5—1 常见次级代谢产物的初级代谢来源 次级代谢与初级代谢的关系 常 见 次 级 代 谢 产 物 及 其 产 生 菌 青 霉 / 曲 霉 其 他 真 菌 原 核 细 胞 糖 代 谢 葡萄糖 曲 酸 配糖体（丝核菌Rhizoctonia） 氨基核醇类抗 生 素 蕈毒碱（鹅膏菌属Amanita） 预苯酸 邻苯三酚/绿黄酮 茄菲酸（牛肝菌属Boletus） 氯 霉 素 新生霉素 龙胆酸（多孔菌属Polyporus） 没食子酸（须霉属Phycomyces） 核苷酸 3/-脱氧腺苷 3/-氨基-3/-脱氧腺苷（长蠕孢霉Helminmthosporium） 核 苷 类 抗 生 素 萜烯甾体化合物代谢 烟曲霉素 赤霉素（赤霉属Gibberella） 羧链孢酸（羧链孢属Fusidinm） 脂肪酸代谢 苔色酸/5-甲间苯二酚 聚乙炔（担子菌） 四 环 类 抗 生 素 棒曲霉素/土霉素 地 衣 酸 桔霉素/黄曲霉毒素 格链孢酸（交链孢属Alternaria） 大环内酯类抗 生 素 灰黄霉素/烟曲霉醌 青霉酸（拟青霉属Paecilomyces） 三羧酸循环 红青霉毒素/衣康酸 松蕈酸（多孔菌属Polyporus ） 氨基酸代谢 支粘菌素/曲霉酸 青霉素/?-硝基丙酸 口磨酸（口磨属Tricholoma） 肽类抗生素 麦角碱（麦角属Claviceps） 头孢霉素（Cephalosporium） 抗生素的（化学结构）类别 1. ?—内酰胺类抗生素 2. 氨基环醇类抗生素 3. 大环内酯类抗生素 4. 四环类抗生素 5. 糖肽类抗生素 6. 多烯大环内酯类抗生素 7. 聚醚类抗生素 8. 核苷类抗生素的作用机制 9. 安莎环类抗生素 10. 抗肿瘤抗生素 5.2. 次级代谢途径 1. 次级代谢模式： 营养物质 小分子 产物 次级代谢举例： ①青霉素的合成，②链霉素的合成，③红霉素的合成。 聚合 结构修饰 装配 初级代谢 表5—2 几种青霉素的抗菌力 青 霉 素 侧 链 基 团 在 试 管 中 的 抗 菌 能 力（u/mg） 化 学 名 俗 名 Staph.aureus B.subtillis 苯甲基青霉素 青霉素G B-CH2- 1667 1667 对羟苯甲基 青 霉 素 青霉素X HO- B-CH2- 900 1500 戊烯基青霉素 青霉素F CH3CH2CH=CHCH2- 1500 970 n–戊基青霉素 青霉素FH2 CH3CH2CH2CH2CH2- 1670 660 n–庚基青霉素 青霉素K CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2- 2300 700 表中B表示苯环 图5—1 ?—内酰胺类抗生素 青霉烷 氧青霉烷 碳青霉烯 青霉烯 氧头孢烯 头孢烯 碳头孢烯 单环内酰胺 图5-2 青霉素和头孢霉素C的生物合成途径 名 称 R1 R2 R3 R4 链霉素 CHO CH3 CH3 H 双氢链霉素 CH2OH CH3 CH3 H 甘露糖链霉素 CHO CH3 CH3 D-甘露吡喃糖 羟链霉素 CHO CH2OH CH3 H N-去甲链霉素 CHO CH3 H H 甘露糖羟链霉素 CHO CH2OH CH3 D-甘露吡喃糖 图5—3 链霉素的化学结构 图 5-4 甲基葡萄糖胺合成途径 NH2 OH OH HO NH2 OH CH2OH O OH OH HO D-葡萄糖 P