浙大有机化学讲义.ppt

参考书：胡宏纹主编《有机化学》(第三版)上、下册。 教材：李景宁主编《有机化学》(第五版) 上、下册。 任课教师：王常清 邢其毅等《基础有机化学》(第二版)上、下册， (第三版)上、下册 。 [美]福尔哈特＆肖尔《有机化学-结构与功能》(原著第四版)，戴立信等译。 有机化学的涵义其发展简史； 有机化合物的结构、特性和分类； 共价键的理论、共价键参数及其应用； 研究有机物的一般方法； 有机物的分类。 有机化合物的特性，共价键参数。 第一章 绪论 1 有机化合物和有机化学 (1) 有机化合物 1848年L.Gmelin ：有机化合物定义为含碳化合物。 十几年后，C.Schorlemmer：有机化合物是碳氢化合物及其衍生物。 有机化合物中除C、H以外，还含有O、N、S、P、卤素等少数几种元素。 碳和简单的碳化合物，如CO、CO2、CS2、HCN等习惯上仍归属为无机化合物。 1-1 有机化学的研究对象 有机化合物与人们的生活密切相关： 有机化合物种类繁多，数量巨大，且增加很快。 1965~1970年，年均新增26.2万种，1995~2000年，年均新增130万种。 衣、食、住、行都离不开有机化合物。 动植物体和人类本身也是由有机化合物组成的。 (2) 有机化学 研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用，以及有关理论、变化规律和方法的科学。 有机化学的主要研究内容： 分离：从自然界或反应产物中，得到单一纯净的有机物；常用蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作。 结构：对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明其结构和特性。 反应和合成：从原料经过一系列反应，转化成已知的或新的有机化合物(产物)。 有机化学是一门迅速发展的学科。 与有机化学有密切关系的： 主要分支：有机合成化学、天然有机化学、生物有机化学、元素有机化学、物理有机化学、有机分析化学等。 1901~2000年，Nobel化学奖共91项，其中有机化学方面的有56项，占61.5%。 药物化学、香料化学、农药化学、食品化学等学科，以及生命科学、材料科学、环境科学。 能源、工业、农业等方面。 有机化学正处于富有活力的发展时期，趋势和特点是： ①与生命科学密切结合。 有机化学为分子生物学的建立和发展开辟了道路： 价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理，成为现代生物化学和化学生物学的理论基础。 确定DNA为生物体遗传物质，是由生物学家和有机化学家共同完成的。 蛋白质、核酸的组成和结构的研究，顺序测定方法的建立，合成方法的创建等。 ②有机合成仍然占有独特的核心地位。 1973年Woodward等完成维生素B12的全合成，分子式为C63H88CoN14O14P。 1989年Kishi等完成海葵毒素的全合成，海葵毒素结构非常复杂，分子式为C129H223N3O54。 选择性反应，尤其是不对称合成，已成为有机化学的热点和前沿领域。 从20世纪下半叶起，化学的主要任务不再是发现新元素，而是合成新分子，特别是人们感兴趣的明星分子。 ——徐光宪 分子式：C129H223N3O54 有64个手性中心， 可能的异构体271。 海葵毒素 ③分子识别和分子设计正在渗透到有机化学的各领域。 计算机技术引入，在结构测定、分子设计和合成设计等方面，都发挥着重要的作用。 ④有机化学在农用化学品、药物和医用化学品，以及分子电子材料的开发中，起着主导作用。 ⑤绿色有机合成：原料简单、条件温和，经过简单步骤，快速、高选择性、高效地转化为目标分子。 使用环境友好催化剂和介质，采用洁净的电合成技术，发展和应用安全的化学产品。 有机化合物和无机化合物之间没有绝对的分界。 2 有机化合物的特点 碳原子与其他原子成键，以共价键为主。 (1) 结构上的特点 有机化学之所以成为化学中的一个独立学科，是因为有机物确有其内在的联系和特性。 通过与其他元素的原子共用外层电子，而达到惰性气体的电子构型。 已知的有机化合物有2000多万种，其中绝大多数由碳、氢、氧、氮等几种元素组成。 少数还含有卤素、硫、磷等元素和周期表中其他元素。 原因：碳原子互相结合形成分子的骨架，别的元素的原子就连在这个骨架上。 分子骨架有多种形式，有直链、支链、环状等。 含5个碳原子的化合物，开链的分子骨架有： 若三个骨架都和氢结合的话，分子式是相同的(C5H12)。 具有相同的分子式而结构不同的化合物，称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。 有机化学中，不能只用分子式来表示一个有机化合物，而必须用构造式。 有机化合物在物理性质方面表现为： 熔点、沸点低，挥发性大；常温下多为气体，液体或低熔点固体(mp. 400℃ )。 水溶性较差，大多数有机化合物难溶于水；低分子量醇、醛酮