高中化学知识导学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第1课时碳骨架的构建和官能团的引入学案答案不全鲁科版选修.docVIP

第1节　有机化合物的合成 第1课时　碳骨架的构建和官能团的引入 案例探究 1899年，法国里昂大学化学教授马比尔发现，用镁代替锌，可以克服有机锌试剂易燃的缺点。镁在无水乙醚中与有机碘结合，生成RMgI与醚的复合物。于是，巴比尔指导他的学生格林尼亚继续研究有机镁卤化物的各种反应。格林尼亚做了大量的实验证实了这类试剂有极广泛的用途，这也使得卤代烃在有机合成中的桥梁作用进一步加强。该反应最初被称为巴比尔—格林尼亚反应，但巴比尔坚持认为这一试剂得以有巨大发展和广泛应用，应主要归功于格林尼亚，后来便把RMgX称为格氏试剂，他们的师生情谊也由此可见一斑。 当然，通过上一章的学习，我们可以为卤代烃和烃的含氧衍生物构建一个关系图: 可以说卤代烃在有机合成中是非常重要的官能团引入体，是联系烃和烃的衍生物的桥梁。 思考: 你还知道其他引入官能团的方式吗？ 自学导引 一、有机物的合成程序 有机合成流程示意图 二、碳骨架的构建 1. 碳骨架的构建含义: 构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上___或 ________ 碳链。_________ 或 ___________ 等。 2. 碳链增长 ( 1 ) 方法1: 卤原子的氰基取代 如: CH3CH2Br + NaCN + NaBr _________ CH3CH2CN ______ 丙酸 丙腈 ( 2 ) 方法2: 卤原子的烃基取代 如: CH3CH2Br + NaC≡CCH3 ________ + NaBr 2戊炔 ( 3 ) 方法3: 醛、酮的加成反应 3. 碳链的减短 ( 1 ) 方法1: 烯烃、炔烃的氧化反应 ( 2 ) 方法2: 碱石灰脱羧反应 4. 官能团的引入与转化 ( 1 ) 在分子中引入官能团的途径 ①在分子中引入碳碳双键的途径 CH3CH2CH2OH _________ …… ②在碳链上引入卤原子的途径 CH3CH2OH + HBr _________ …… ③在碳链上引入羰基的途径 2CH3CH2OH + O2 ___________ …… ④在碳链上引入羧基的途径 2CH3CHO + O2 ____________ ( 2 ) 卤代烃的两个性质 ①卤代烃的水解反应 ________ ②卤代烃的消去反应 ( 3 ) 常见官能团的转化反应 以下填反应类型: ① ________ ，② _________ ，③ _________ ，④ _________ ，⑤ _________，⑥ _________ ，⑦ _________ ，⑧ _________ ，⑨ _________ ，⑩ _________，? ____________ 。 答案 1. 增长　缩短　成环　开环 2.( 1 ) CH3CH2CN　CH3CH2COOH 3. CH4 ↑ + Na2CO3 4. ( 1 ) ① CH2 ═CH2 ↑ + H2O ② CH3CH2Br + H2O ③ 2CH3CHO + 2H2O ④ 2CH3COOH ( 2 ) ① CH3CH2OH + HBr ② CH2 ═CH2 ↑ + HBr ( 3 ) ①加成反应　②消去反应　③氧化反应　④还原反应　⑤消去反应　⑥加成反应　⑦取代反应　⑧取代反应　⑨还原反应　⑩氧化反应　B11氧化反应 疑难剖析 一、引入官能团的主要反应 1. 在分子中引入碳碳双键的途径 ( 1 ) 醇的消去反应。如: ( 3 ) 炔烃或二烯烃的不完全加成反应。如: CH≡CH + H2 CH2═CH2 CH2═CH—CH═CH2 + Br2 CH2═CH—CHBr—CH2Br (1,2加成反应) CH2═CH—CH═CH2 + Br2 CH2Br—CH═CH—CH2Br (1,4加成反应) ( 4 ) 高分子的解聚反应。如: 2. 在碳链上引入羟基的途径 ( 1 ) 烯烃水化法。如: CH2═CH2 + H—OH CH3CH2OH ( 2 ) 卤代烃水解法。如: C2H5X + HOH C2H5OH+HX ( 3 ) 醛、酸还原法。如: CH3CHO + H2 CH3CH2OH CH3CO