高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节有机化合物的合成学案鲁科版选修.docVIP

第2节　有机化合物结构的测定 学习目标 重点难点 1.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序。 2．学会进行确定有机物分子式的简单计算。 3．能利用化学检验方法鉴定简单有机物分子中的官能团。 4．能根据有机物中官能团的定性鉴定结果及相关谱图提供的分析结果判断和确定某种有机物样品的组成与结构。 5．初步了解一些测定有机物结构的现代手段，懂得有机物结构测定对有机合成具有重要意义。 1.确定有机物分子式。 2．鉴定简单有机物分子中的官能团。 3．确定有机物样品的组成与结构。 1．有机化合物分子式的确定 (1)确定有机化合物的元素组成 ①确定有机物的元素组成及质量分数 组成有机化合物的元素种类并不多。最常见的是____________等元素，各元素的质量分数通常需要借助有机化合物的可燃性等化学性质进行定量测定。得知C、H、N、X等元素的质量分数后，其总和若小于100%，其差值一般就是________的质量分数。 ②确定有机化合物元素组成的方法 碳、氢元素的测定： ______法是测定碳、氢元素含量的较为重要的方法之一，测定步骤： a．取一定质量的样品； b．将样品在________中充分燃烧； c．将燃烧后的产物依次通过________和______吸收； d．称重后根据质量变化可计算样品中的________含量。 (2)测定有机化合物的相对分子质量(确定分子式) ①测定有机化合物的相对分子质量 诸多测定相对分子质量的方法中，______法是最精确、最快捷的，是一种仅用几微克样品就可以测定出样品的相对分子质量的方法，是目前常用的测定有机化合物相对分子质量的方法。 ②确定有机化合物分子式的方法 必须已知化合物的相对分子质量[Mr(A)]，根据实验式的相对分子质量[Mr(实)]，求得含n个实验式：n＝，即得分子式。例如，某有机物实验式为CH，则可设其分子式为(CH)n，如果测得其相对分子质量为78，则可确定n＝78÷13＝6，其分子式为C6H6。 是否所有的有机物都是同时需要实验式和相对分子质量才能确定分子式。 2．有机化合物结构式的确定 (1)有机化合物分子不饱和度的计算 ①不饱和度又名“缺氢指数”，用希腊字母ΩΩΩ 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳叁键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 (2)确定有机化合物的官能团 ①化学实验确定法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳叁键 溴的四氯化碳溶液 红棕色退去 酸性KMnO4溶液 紫色退去 卤素原子 NaOH醇溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀产生 NaOH水溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜产生 新制氢氧化铜悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液或Na2CO3溶液 有二氧化碳气体放出 ②仪器确定法 由于科学技术的发展，近代有机化合物的测定已大为改观。现代物理测试方法和仪器的出现，使人们能通过__________、__________及__________等快速准确地确定有机化合物分子的结构。 试计算下列化学式所表示的有机化合物的不饱和度，并分析可能存在的官能团。 (1)C2H4　(2)C3H5Cl　(3)C7H14O2　(4)C8H10 答案：1．(1)①C、H、O、N、X　氧元素 ②燃烧　氧气流　吸水剂　碱液　碳、氢 (2)①质谱 预习交流1：答案：不一定。如甲烷、甲醇，其实验式对应的分子式只有一个，因此不需要相对分子质量也能推断出分子式。 2．(1)②n(C)＋1－n(H)/2 (2)②紫外光谱　红外光谱　核磁共振 预习交流2：答案：(1)不饱和度为1，分子中有一个碳碳双键。 (2)不饱和度为1，分子中含有一个碳碳双键。 (3)不饱和度为1，分子中可能含有一个羧基或一个酯基，也可能含有一个碳碳双键和醇羟基或醚基等。 (4)不饱和度为4，可能含有一个苯环，也可能含有两个碳碳叁键、一个碳碳叁键和两个碳碳双键、四个碳碳双键。 解析：根据不饱和度的计算公式：分子的不饱和度＝n(C)＋1－，卤素原子当成氢原子看待，氧原子不予考虑，有氮原子时，在氢原子数中减去氮原子数即可。 在预习中还有哪些问题需要你在听课时加以关注？请在下列表格中做个备忘吧！ 我的学困点 我的学疑点 一、化学法确定官能团方法探究 填写下表： 试剂和方法 现象 结论 加入溴水 退色 不退色 分层，上层橙色 加酸性KMnO4溶液 退色 加银氨溶液、水浴加热 产生银镜 加Cu(OH)2悬 浊液、加热 出现砖红色沉淀 加入活泼金属钠 有气体放出 加乙酸、浓硫酸 有果香