苏教版有机化学芳香烃.docVIP

第3讲　芳香烃　煤、石油、天然气的综合利用 [考纲要求]　1.以苯为例，了解芳香烃的基本结构。2.掌握芳香烃中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。3.了解煤、石油、天然气等资源的综合利用。 考点一　苯的结构和性质 1．苯的结构和芳香烃 苯的分子式为C6H6，结构简式为________或_______________________________， 苯分子具有____________________结构，键与键的夹角为________；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于单键和双键之间的独特的键；分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 2．苯的性质 (1)物理性质 苯为无色、有____________的液体，有毒，____溶于水，密度比水____，熔点仅为5.5 ℃。 (2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。 ①取代反应 卤代反应：____________________________________________________________； 硝化反应：___________________________________________________________ ______________________________________________________________________； 磺化反应：_____________________________________________________________ ______________________________________________________________________。 ②加成反应： ________________________________________________________________________。 ③氧化反应：C6H6＋O26CO2＋3H2O，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 1．能证明苯分子中不存在单、双键交替结构的事实是______________________________。 2．苯与溴反应时，采用的是纯溴还是溴水？ 3．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 (1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式：________________________，苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：_______________________________ ________________________________________________________________________。 (2)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1,3-环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3-环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。 (3)1866年凯库勒 (上图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列________事实(填入编号)。 a．苯不能使溴水褪色 b．苯能与H2发生加成反应 c．溴苯没有同分异构体 d．邻二溴苯只有一种 (4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是_______________________________。 考点二　苯的同系物与苯在结构和性质上的异同 1．相同点 (1)分子里都含有一个苯环； (2)都符合通式CnH2n－6(n≥6)； (3)燃烧时都能产生带浓烟的火焰，苯和苯的同系物燃烧反应的通式为 CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O； (4)都能发生取代反应； (5)均能发生加成反应，且1 mol苯或苯的同系物均能与3 mol H2加成。 2．不同点 (1)甲基对苯环的影响 ①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓H2SO4、浓HNO3混合加热主要生成NO2，甲苯与浓HNO3、浓H2SO4混合加热在30 ℃时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物；在一定条件下易生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。 ②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同，如 CH3＋Cl2CH2Cl＋HCl； CH3＋Cl2CH3Cl＋HCl。 (2)苯环对甲基的影响 烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物。 特别提醒　苯的化学性质可概括为