苯-新人教版.ppt

苯与液溴在铁粉(实为FeBr3)催化条件下的反应 (2)与硝酸的取代反应（硝化反应） 3、加成反应 * * 第二课时 苯 第二节 19世纪初欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离，从中提取到一种新的无色油状物。1825年，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的“氢的重碳化合物”。1834年德国化学家米西尔里希用蒸馏苯甲酸和石灰的混合物制备出相同的液体，并将其命名为----苯。 M. Faraday (1791-1867) 科学史话—苯的发现 1)无色，有特殊气味的液体 2)不溶于水，密度比水小 3)熔点5.5℃, 沸点80.1℃，易挥发 4)苯蒸气有毒 在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂很多都是用苯。 在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起急性苯中毒。严重者可出现视物模糊、心律不齐、抽搐和昏迷。很多致癌物的结构中都含有苯环。 二、苯的结构 发现苯后，经过法国化学家热拉尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下氢气密度的39倍，请确定苯的分子式。 解：n(C) : n (H ) =92.3 : 100-92.3=1:1 12 1 则苯的最简式为CH,设其分子式为(CH)n 由M（苯） : 2×39 =78 得 13n =78 n=6 所以苯的分子式为 C6H6 19世纪的科学家就进行了研究。当时有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。 A. CH≡C-CH2-CH2-C≡CH B. CH3-C≡C-C≡C-CH3 C. CH2=CH-CH=CH-C≡CH D. CH2= C= C= CH-CH= CH2 E. CH2= C= CH-CH= C= CH2 往分别盛有少量溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管 中滴放苯,振荡、静置，观察现象并思考原因 现象：向溴水中滴加苯，液体分层，上层无色，下层为橙色，振荡后静置，上层为橙红色，下层为无色。 向高锰酸钾溶液中滴加苯，液体分层，上层无色，下层为紫红色，振荡后静置，无变化。 结论：苯不与溴水反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但易溶解溴单质！ 说明苯结构中无碳碳双键和叁键，而是另有其独特的结构！ 苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗（流畅）.f4v 苯分子结构成为十九世纪的化学之谜。提出的多种开链式结构因与实验结果不符被一一否决。直到1865年德国化学家凯库勒受梦的启迪终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，并在1866年完善了自己的观点。凯库勒苯环结构的有关观点有： （1）六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形。 （2）环内碳碳单双键交替 结构式 结构简式 苯分子中的6个C原子之间的 键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的独特的键。 1）苯分子中，6个碳原子呈平面正六边形,6个碳原子和6个氢原子都在同一平面 （2）键角：120° （3） 结构简式 苯的模型 比例模型 球棍模型 现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟 注意：苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 1、氧化反应（燃烧） 2C6H6 + 15O2 12CO2+6 H2O 点燃 你能解释产生这种现象的原因吗？ 2、苯的取代反应 （1）苯与溴的反应  苯与溴的反应 苯的取代反应 (1)跟卤素的反应： (卤代反应) 无色液体，密度大于水 + Br－Br FeBr3 －Br + HBr 溴苯 【实验】在一个大试管中，依次加入1.5ml浓硝酸、2ml浓硫酸和1ml苯，不断摇动，使混合均匀，放到50~60℃的水浴中加热10min,把混合物倒入到一个盛水的烧杯中，可以看到有一种淡黄色油状物生成 条件：５０～６０℃水浴加热 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体(不纯的显淡黄色) ，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 （2）苯的硝化反应 环己烷 在镍做催化剂并加热的条件下，苯可以与氢气发生加成反应 +3H2 催化剂 △ 环己烷 3.苯的加成反应