有机化学第五讲：有机合成与推断课件--名师微课堂.ppt

有机合成与推断 讲师：刘革平 ●考纲解读 　　掌握有机物结构、性质与转化，理解各类反应类型。 ●考情分析 　　有机合成与有机推断是高考的热点，是命题者的保留题目，今后将继续成为 反应条件 可能发生反应的官能团及反应类型 浓硫酸 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基氧化（－CH2OH、－CHOH） Cl2(Br2)/Fe 苯环上取代 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基取代 碱石灰/加热 R－COONa消去－COONa生成R－H 发生的反应 可能反应的官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、酚羟基、醇羟基 与银氨溶液反应产生银镜 含有－CHO且－CHO ～ 2Ag，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 含有—CHO且—CHO ～ Cu2O，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。（若溶解则含—COOH） 使溴水褪色 含有C=C、C≡C、或—CHO 加溴水产生白色沉淀或遇Fe3+显紫色 酚类 能使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、—CHO、酚类、苯的同系物等 　　（1）A的含氧官能团名称是____________。 　　（2）羧酸a的电离方程式是________________。 　　（3）B→C的化学方程式是_____________。 　　（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是___________。 　　（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。 　　（6）F的结构简式是_____________。 　　（7）聚合物P的结构简式是________________。 【解析】 　　A不饱和度为 =4，结合C的还原产物可知，A中含有一个苯环，能与羧酸a反应 化合物D苯环上的一氯代物有2种，结合 　 与D的分子式可知，首先-NH2被转化-OH，再发生酚羟基与NaOH反应，同时发生酯的水解，D的结构简式是 ，D发生催化氧化后，再酸化生成E，结合E的分子式可知， 2.（2013浙江卷29） 　　某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。 ? （1）对于柳胺酚，下列说法正确的是________。 　　 A．1 mol 柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应　B．不能发生硝化反应 　　 C．可发生水解反应 　　　　　　　　　　D．可与溴发生取代反应 （2）写出A―→B反应所需的试剂___________________。 （3）写出B―→C的化学方程式______________________。 【解析】 　　苯在FeCl3作催化剂作用下，与Cl2反应生成氯苯，由D至E的条件知，该步发生了硝基转化成了氨基，所以在D之前应发生硝化反应，显然为A至B的反应。由柳胺酚的结构简式推知，B中硝基与氯原子应位于对位关系，结构简式为 。B至C为Cl 【答案】 　　1．多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： 　　（1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。 　　（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式________。 　　　　　　①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种； 　　　　　　②与Na2CO3溶液反应放出气体； 　　　　　　③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。 　　（3）E—→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。 　　（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。 　　（5）苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明 【解析】 　　1．解析有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而判断是什么物质。 　 2．解有机合成题的基本思路 （1）分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短？有无成环或开环？ （2）分析官能团的改变：引入了什么官能团？是否要注意官能团的保护？ 　　1．不考虑同一试剂对不同官能团的同时作用，如NaOH水溶液条件下，卤素原子的水解、酚酯水解后的产物与碱反应等。 　　2．反应条件选择的不合理性，如消去反应中，醇消去与卤代烃