大学有机化学第二章 烷 烃和环烷 烃38.ppt

第二章 烷 烃和环烷 烃 第一节 烷烃 alkanes 一. 概 念 二.结 构 三. 命 名 四. 性 质 五. 自然界的烷烃 第二节 环烷烃 Cyclic hydrides 概念 命名 结构 环己烷的构象 性质 一 概念 1.烃：只由C、H构成的化合物。 2.烃的分类 饱和(saturated)烷烃 开链烃 烃 不饱和烷烃 环烃(Cyclic hydrides) 脂环烃 芳香烃 2 原子轨道杂化理论（鲍林提出） 轨道杂化是由几个能量相近的原子轨道“混合和重组”重新组成能量相同的等数量的新轨道的过程。 烷烃中的碳原子是SP3杂化，烯烃中的双键碳原子是SP2杂化，炔烃中的三键碳原子是SP杂化。 乙烷 SP3—S C—H ? SP3— SP3 C—C ? H H H—C—C—H H H 3）丙烷及其以上的烷烃 4 烷烃的构象 1）概念：具有一定构型的分子由于单键的旋转而呈现的（一般可相互转变的）空间形象。 2）乙烷的构象 3）丁烷的构象 2）系统命名（IUPAC） A 直链：某正烷去“正” B 支链： 1’ 选主链 选择最长的链作为主链，主链C的数目命为某烷，把其他支链作为取代基。 2’主链编号。一般由距离支链最近一端开始，若取代基不止一个，按照最低系列原则进行编号。（定基位） 四 性 质 1.物 理 物态： 甲—丁烷 气体 ， 戊烷—16烷 液体 ， 17烷以上 固体 熔 （mp）沸（bp） 点： C mp、bp 同分异构体中，直链烷的沸点最高，支链越多，沸点越低 相对密度：C d 0.8左右 溶解性：易溶于非极性溶剂 2 有机反应的基本类型 1）共价键断裂的两种类型 C:Y C?+Y? C:- + Y+ C:Y C ++ :Y- 五自然界的烷烃 甲烷、沼气、瓦斯 瓦斯主要成分是烷烃，其中甲烷占大多数，另有少量的乙烷、丙烷和丁烷，此外一般还含有硫化氢、二氧化碳、氮和水气，以及微量的惰性气体，如氦和氩等。如遇明火，即可燃烧，发生“瓦 斯”爆炸。 瓦斯爆炸就其本质来说，是一定浓度的甲烷和空气中的氧气在一定温度作用下产生的激烈氧化反应。 生物体中的烷烃 第二节 环烷烃 Cyclic alkanes 一、环烃：碳原子连接成环，性质与脂肪族类似的碳氢化合物。 二、分类 顺-1-甲基-4-乙基环己烷的优势构象 顺-1-甲基-3-乙基环己烷的优势构象 五 单环烷烃的性质 1 开环加成反应 小环环烷易发生加成 催化氢化 与x2反应 活性中间体的相对稳定性决定的 3 氧化反应 环烃 脂环烃 （单环） 环烷烃 CnH2n 环烯烃 CnH2n-2 环炔烃 小环 C3—C4 普环 C5—C7 中环 C8—C11 大环 C12以上 芳香烃 单 环 多 环 稠 环 单环烃 CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 2—甲基—4—环丙基己烷 三 单环环烷烃命名 如果环上有较复杂的取代基，则把碳环作为取代基进行命名。简单的单环烷烃以环为母体，环上侧链为取代基进行命名。 1,1—二甲基—3—乙基环戊烷 1—环丁基戊烷 1—甲基—2—异丙基环戊烷 1,1,2—三甲基环戊烷 1—甲基— 2 —乙基—5—异丙基环己烷 1—正丙基— 4—异丙基环己烷 四、