江苏2013年高考化学二轮最新讲义：专题十四 有机推理与合成推荐.doc

专题十四 有机推理与合成 【备考策略】有机合成和推断是高考中的重点。近三年的江苏高考试题中有机部分都有以框图题的识别和有机物的合成为载体，考查有机物的性质、有机反应类别、有机物的转化，考查辨认、理解、演绎、绿色的化学思想。在此类试题，“题眼”的判断、信息的应用是解题的关键。展望2013年江苏高考，将延续近几年的模式，有机框图+有机物的合成是是标准题型。 类型一、以反应条件为突破口的推断 例1．(2011·苏南四市一模题改编）已知： ①R—X+NaCN→R—CN+NaX； ②R—CN R—COOH。 某高效、低毒的农药K的合成路线如下：（部分无机物已省略） （1）C →D的反应类型 ； （2）A的结构简式 ； （3）写出G→H反应的化学方程式 ； （4）M的同分异构体有多种，写出具有下列性质的同分异构体的结构简式： ； ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③分子中含4个甲基 ④核磁共振氢谱有四个峰 【热点透视】由反应条件可推测的有机反应类型 ①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。 ③当反应条件为浓H2SO4 并加热时；通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 ④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。 ⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 ⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。 ⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应， 而当，反应条件为催化剂且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。 ⑧当反应条件为浓硫酸和浓硝酸并加热反应时，通常是硝化反应。 ⑨当反应条件为Ag(NH3)2OH或Cu(OH)2反应时，通常是醛基的氧化反应。 ⑩当反应条件为KMnO4/H+反应时，通常是碳碳双键、三键的被氧化，最有可能是苯环的烃基侧链被氧化为羧基。 【变式训练1】（2012·天津理综卷有删减）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下： 已知：RCOOC2H5 请回答下列问题： ⑴ A所含官能团的名称是________________。 ⑵ A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式： ______________________________________________________________________。 ⑶ B的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_______。 ① 核磁共振氢谱有2个吸收峰 ② 能发生银镜反应 (4) B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。 ⑸ C → D的化学方程式为________________________________________________________。 ⑹ 试剂Y的结构简式为______________________。 类型二、以官能团变化为突破口的推断题 例2．（2011江苏高考题改编）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 回答下列问题： （1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。 （2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 (填官能团名称）。 （3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。 （4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。 E的结构简式为 。 【热点透视】 1．有机物的变化 2．官能团的引入 引入的官能团 有关反应 羟基 烯烃的水化、醛（酮）的加氢、卤代烃的水解、酯的水解 卤素原子 烃的卤代、烯烃和炔烃与卤素或卤