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羧酸酯知识点加习题讲解
知识点6 羧酸和酯
问题1 羧酸 酯的概况
1、羧酸的概况
(1)官能团:羧基(或—COOH)CnH2nO2;120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
(3)物理性质(乙酸):具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。
2、酯的概况
(1)酯COOR)(R为烃基);
(2)物理性质:①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
问题2 与水有关的反应
有机反应多数涉及水,如水解、水化、脱水、酯化、氧化、还原等等。
1、水解反应(取代反应)
有机物 卤代烃(-X) 酯(-COOC-) 糖类 蛋白质(-CONH-) 催化剂 强碱水溶液 酸性或碱性 稀硫酸 稀酸、稀碱、酶 条件 加热 水浴加热 水浴加热 常温 (1)卤代烃 条件—NaOH/水,△
(2)酯水解 条件—稀硫酸/水浴(可逆)、稀NaOH/水浴(完全)
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小)
CH3COOH+HOCH2CH3→
CH3CH2OH+HOCH2CH3→
CH3COOH+HOOCCH3→
H2NCH2COOH+H2NCH2COOH→
(2)分子内脱水(消去反应)
HOCH2CH3→
CH3COOH→
3、酯化反应(取代)
(1)
制乙酸乙酯
制硝酸甘油酯
(2)
制葡萄糖五乙酸酯
苯酚与乙酸酐反应生成酯
(3)酯成环(双官能团)
要生成环状化合物,一般生成五原子、六原子环状化合物才能稳定存在。
(4)高分子酯
附:水解消耗NaOH计算(-COOH、-COOC-、酚、-X)
【例6-1】(07川)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下所示:关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是
A.分子式为C16H18O9
B.与苯环直接相连的原子都在同一平面上
C.咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH
D.与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
问题3 羧酸、酯的性质
1、羧酸的性质
(1)乙酸性质(酸的通性、取代反应)
①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
②2CH3COOH+Na2CO3 →2CH3COONa+H2O+CO2↑(检验-COOH)
③CH3COOH+NaHCO3 →CH3COONa+H2O+CO2↑(检验-COOH)
④CH3COOH + NaOH →CH3COONa + H2O
⑤ 2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O
⑥.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O
(2)甲酸性质(酸的通性、取代反应、氧化反应)
2、 酯的性质
(1)乙酸乙酯水解[水解反应(取代反应)、不可氧化也不可还原]
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH (可逆 部分水解)
问题4 乙酸乙酯的制取
(1)CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O
(2)装置
①发生:液+液(△) [有液反应加热]
②收集:盛饱和碳酸钠溶液的试管
(3)注意点
①长导管作用:冷凝回流
②浓H2SO4作用:催化剂,脱水剂
③饱和Na2CO3溶液作用:除去乙酸;
吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度。
④导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸
⑤碎瓷片作用:防暴沸 ⑥加药顺序:乙醇←浓硫酸←乙酸
练习题1.[基础题]
1. 下列各组物质互为同系物的是A. C6H5OH和C6H5CH2OH B. CH3OH和HOCH2CH2OHC. HCOOH和C17H35COOH D. CH3Cl和CH2Cl2
2. 下列有机物中,不能跟金属钠反应是A.乙醚 B.甘油 C.苯酚 D.丙酸
3. 允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸,最好选用A.NaOH溶液 B.AgNO3 C.蒸馏水 D.乙醇
4. 下列物质中,与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是
A.C6H6 B.CH3CHO C.CH3COOH D.CH2=CH-COOH
5. 分子式为CnH2nO2的一元羧酸0.568克,恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升,则n值是 A.3 B.8 C.16 D.18
6. 某有机物与过量的金属钠反应,得到VA升气体,另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VB升(同温、同压),若VAVB,则该有机物可能是 A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH C.HOOC-COOH D.HOOC-C6H4-OH
7.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有
A.3
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